N-(羧甲基)-L-丙氨酸; 斯插宾 | 56857-47-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(羧甲基)-L-丙氨酸; 斯插宾
• 中文别名: N-(羧甲基)-L-丙氨酸；N-(羧甲基)-L-丙氨酸;斯插宾
• 英文名称: L-alanine-N-acetic acid
• 英文别名: (carboxymethyl)-L-alanine；strombine；Strombin；L-alanine-N-monoacetic acid；L-2-Carboxymethylamino-propionsaeure；N-carboxymethyl-L-alanine；N-Carboxymethyl-L-alanin；L-Alanin-N-essigsaeure；(S)-2-((Carboxymethyl)amino)propanoic acid；(2S)-2-(carboxymethylamino)propanoic acid
• CAS: 56857-47-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: XYUPSBLFPTWJLC-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

制备斯插宾是一种有机化合物，可通过（R）-丙氨酸和乙醛酸反应得到。斯插宾的主要用途在于作为医药合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(羧甲基)-L-丙氨酸; 斯插宾 、 2-硝基苯硫氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  异常氨基酸及其肽的研究。十三、N-（羧甲基）氨基酸的化学。二、N-(羧甲基)氨基酸肽的合成

  摘要：

  研究了N-羧甲基(Cm-)氨基酸合成肽的基本问题。通过用于母体氨基酸的常规方法获得了几种游离Cm-氨基酸的N-保护衍生物及其单酯的N-苄氧羰基(Z)衍生物。在 Cm 氨基酸的任一羧基上形成肽键被证明可以通过常用方法实现，例如碳二亚胺、二环己基碳二亚胺-1-羟基苯并三唑或混合酸酐方法，如使用 Z-Cm 的示例所示-氨基酸衍生物作为羧基组分。另一方面，使用Cm-氨基酸二酯作为氨基组分的肽不能通过上述常用方法制备。最终通过酰氯法得到所需化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3661
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-L-alaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-(羧甲基)-L-丙氨酸; 斯插宾
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙酸作为新德里金属-β-内酰胺酶抑制剂开发的新型金属结合药效团。

  摘要：

  真菌天然产物曲霉菌素 A (AMA) 已被鉴定为新德里金属-β-内酰胺酶-1 (NDM-1) 的非竞争性抑制剂，通过从活性位点去除 Zn II来抑制。 AMA 的非选择性金属螯合特性以及合成和衍生化的困难阻碍了该支架发展成为有效的选择性 NDM-1 抑制剂。亚氨基二乙酸 (IDA) 已被确定为 AMA 的金属结合药效团 (MBP) 核心，可用于抑制剂开发。在此，我们报告了 IDA 用于 NDM-1 抑制剂的基于片段的药物发现 (FBDD)。 IDA (IC 50 =120 μM) 被开发成抑制剂23 f (IC 50 =8.6 μM , Ki = 2.6 μM)，它与 ​​NDM-1 形成三元复合物，由蛋白质热位移和天然态电喷雾证明电离质谱（ESI-MS）实验。将机制分析与抑制剂衍生化相结合，详细介绍了使用 IDA 作为 NDM-1 抑制剂开发的替代 AMA 支架。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000123

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• The Synthesis and X-Ray Structure of (L- or D-Alanine-<i>N</i>-acetato)(L-histidinato)chromium(III)
  作者：Mitsunobu Sato、Masao Kosaka、Masatoshi Watabe

  DOI：10.1246/bcsj.58.874

  日期：1985.3

  The (L-alanine-N-acetato)(L-histidinato)chromium(III) monohydrate complex, C11H14N4O6Cr, has been synthesized and its crystal structure has been determined from three dimensional X-ray-diffractometer data. The crystals are orthorhombic, of the space group P212121, with 4 molecules in a cell with these dimensions: a=11.052(1), b=13.959(3), and c=9.616(2) A. Block-diagonal least-squares refinements using

  合成了（L-丙氨酸-N-乙酰基）（L-组氨酸）铬（III）一水合物复合物，C11H14N4O6Cr，其晶体结构已由三维 X 射线衍射仪数据确定。晶体是正交晶体，属于 P212121 空间群，在一个晶胞中有 4 个分子，具有以下尺寸：a=11.052(1)、b=13.959(3) 和 c=9.616(2) A. 块对角最小二乘法使用 1318 个独立的非零反射进行的改进产生了 0.033 的常规 R 因子。该结构由单体 [Cr(L-alama)(L-his)] 单元和水分子组成。L-alama 配体与金属配位为二价阴离子，Cr-O(乙酰基)、Cr-N 和 Cr-O(丙氨酸)键长为 1.960(3)、2.078(5) 和 1.946(4) A 分别。组氨酸单阴离子通过 Cr-N（氨基）、Cr-N（咪唑）和 Cr-O 键 2.062(4)、2.036(5) 和 1 配位。957(4) 长分别。铬的几何形状是扭曲的八面体，顺式键角在
• Two Three-Dimensional 2p−3d−4f Heterometallic Frameworks Featuring a Ln₆Cu₂₄Na₁₂ Cluster as a Node
  作者：Gui-Lin Zhuang、Wen-Xian Chen、Hai-Xia Zhao、Xiang-Jian Kong、La-Sheng Long、Rong-Bin Huang、Lan-Sun Zheng

  DOI：10.1021/ic200077r

  日期：2011.5.2

  2p−3d−4f heterometallic frameworks featuring a nanosized Ln6Cu24Na12 (Ln = Gd, Dy) cluster as a node have been obtained under microwave irradiation conditions through the reaction of H2ANMA (H2ANMA = l-alanine-N-monoacetic acid), Cu(NO3)2, and Ln(NO3)3 (Ln = Gd for 1, Dy for 2) with NaOH in deionized water. Investigations on the magnetic properties show that 1 exhibits ferrimagnetic behavior. The electrical

  两个设有纳米LN三维2P-3D-4F杂金属框架6的Cu 24的Na 12（Ln为钆，镝）群集作为一个节点已经通过H的反应在微波照射条件下得到2 ANMA（H 2 ANMA = 1-去甲丙氨酸-N-单乙酸），Cu（NO 3）2和Ln（NO 3）3（Ln = Gd表示1，Dy表示2），用NaOH在去离子水中制成。磁性的研究表明1具有亚铁磁性行为。电导率测量表明1表现为质子导体。
• Abderhalden; Haase, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1931, vol. 202, p. 54
  作者：Abderhalden、Haase

  DOI：——

  日期：——
• Fish attractants from marine invertebrates
  作者：A.W. Sangster、S.E. Thomas、N.L. Tingling

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85046-0

  日期：1975.1