methyl N-methoxycarbonylmethyl-L-alaninate | 77328-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-methoxycarbonylmethyl-L-alaninate
• 英文别名: N-(methoxycarbonyl)methyl-L-alanine methyl ester；methyl (2-methoxy-2-oxoethyl)-L-alaninate；Dimethyl 2S-methyl-3-azapentandioate；methyl (2S)-2-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]propanoate
• CAS: 77328-27-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: YDUCJUCWRWYCOV-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methoxycarbonylmethyl-L-alaninate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(S)-2-((2-hydrazinyl-2-oxoethyl)amino)propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过合成和类似物生产来自鼠李糖乳杆菌LS8的环状阿片环果碱的活性异构体

  摘要：

  高山是广泛分布的天然产物，是通过氨基酸与α-酮酸或碳水化合物的羰基还原缩合形成的。它们在细菌，高等植物，真菌，无脊椎动物和哺乳动物（包括人类）中具有重要的生物学作用。先前从鼠李糖乳杆菌LS8中分离出了一种不明的立体化学结构的环状阿片环菌素，该化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有抗菌活性。在这项工作中，我们报告了三步策略来合成访问该环状化合物及其类似物的纯异构体。在关键步骤中，无环双酰肼可被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的环N，N'-二酰肼。合成了三种环铝环烷异构体以及几种类似物，并针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。我们确定了活性异构体为内消旋化合物：（4 R，6 S）-4,6-二甲基-1,2,5-三氮杂pan-3,7-二酮。另外，确定甘氨酸衍生物（R）-4-甲基-1，2，5-三氮杂潘-3，7-二酮更有效。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物都具有活性，对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌

  DOI：

  10.1039/d0md00033g
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 生成 methyl N-methoxycarbonylmethyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted polyazamacrocycles

  摘要：

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。

  公开号：

  US05721361A1

文献信息

• Studies of Unusual Amino Acids and Their Peptides. XII. The Chemistry of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids. I. The Preparation, Properties, and Characterization of<i>N</i>-(Carboxymethyl)amino Acids and Their Esters
  作者：Toshifumi Miyazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.2555

  日期：1980.9

  N-Carboxymethyl(Cm-)amino acids and their mono- and diesters were prepared by several routes, and their physical and chiroptical properties were compared with those of the parent amino acids and their esters. The isolation procedure was improved for the preparation of the free Cm-amino acids obtained from the corresponding amino acids and bromoacetic acid; the aimed-at compounds were also obtained

  N-羧甲基(Cm-)氨基酸及其单酯和二酯通过多种途径制备，并与母体氨基酸及其酯的物理和手性特性进行了比较。对相应氨基酸和溴乙酸制备游离Cm-氨基酸的分离步骤进行了改进；目标化合物也通过二苄基酯的催化氢解获得。Cm-氨基酸的单烷基酯的异构体对同样可通过苄基烷基酯获得。证明二酯适用于 Cm-氨基酸的 GLC 和 MS 分析。所有游离的 Cm-L-氨基酸及其 N-乙硫代碳硫酰衍生物的二环己基铵盐在 CD 测量中分别在 200-225 nm 和 335-350 nm 处显示出正 Cotton 效应；
• A convenient synthesis of chiral dioxocyclens and application as chiral solvating agents
  作者：Quan Yuan、Enqin Fu、Xiaojun Wu、Maohai Fang、Peng Xue、Chengtai Wu、Jiahua Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00623-8

  日期：2002.5

  This paper report. a very short and efficient synthesis of chiral dioxocyclens starting, from natural amino acids. NMR experiments undertaken to assess the chiral recognition properties of these chiral macrocycles. The NMR spectra of mandelic acid or its derivatives in the presence and absence of the chiral dioxocyclens showed that these macrocycles have different enantiomeric discriminating ability, It was revealed that this type of dioxocyclen may be promising hosts Cor chiral discrimination. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of New Chiral Dioxocyclens
  作者：Quan Yuan、Peng Xue、Maohai Fang、Enqin Fu、Chengtai Wu

  DOI：10.1081/scc-120020204

  日期：2003.6

  This article reports a short and efficient synthesis of chiral dioxocyclens starting from natural amino acids. Four new chiral dioxocyclens that contain different substituents at the chiral center were obtained. These dioxocyclens could not only be used for chiral recognition, but provide a feasible way for the synthesis of chiral cyclens.
• Process for preparing substituted polyazamacrocycles
  申请人：The Monsanto Company

  公开号：US05721361A1

  公开（公告）日：1998-02-24

  A process for preparing a substituted polyazamacrocycle is provided which comprises contacting a diamine or triamine and a dicarboxylic acid or ester or anhydride thereof in the presence of a suitable base and a suitable solvent to produce the substituted polyazamacrocycle provided that when an ester of said dicarboxylic acid is used, said suitable base is optional, and when said dicarboxylic acid or an anhydride of said dicarboxylic acid is used, the reaction mixture further comprises a suitable coupling agent.

  提供了一种制备取代聚氮大环的方法，包括将二胺或三胺与二羧酸或其酯或酐在适当碱和适当溶剂的存在下接触，以生成所述取代聚氮大环，前提是当使用所述二羧酸的酯时，所述适当碱是可选的，当使用所述二羧酸或其酐时，反应混合物进一步包括适当的偶联剂。
• Unveiling the active isomer of cycloalanopine, a cyclic opine from <i>Lactobacillus rhamnosus</i> LS8, through synthesis and analog production
  作者：Isaac Antwi、Sorina Chiorean、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1039/d0md00033g

  日期：——

  synthetically access pure isomers of this cyclic compound and analogs thereof. In the key step, acyclic bis-hydrazides can be oxidized with (diacetoxyiodo) benzene to corresponding cyclic N,N′-diacylhydrazides. The three cycloalanopine isomers, along with several analogs, were synthesized and tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We identified the active isomer as the meso compound:

  高山是广泛分布的天然产物，是通过氨基酸与α-酮酸或碳水化合物的羰基还原缩合形成的。它们在细菌，高等植物，真菌，无脊椎动物和哺乳动物（包括人类）中具有重要的生物学作用。先前从鼠李糖乳杆菌LS8中分离出了一种不明的立体化学结构的环状阿片环菌素，该化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有抗菌活性。在这项工作中，我们报告了三步策略来合成访问该环状化合物及其类似物的纯异构体。在关键步骤中，无环双酰肼可被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的环N，N'-二酰肼。合成了三种环铝环烷异构体以及几种类似物，并针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。我们确定了活性异构体为内消旋化合物：（4 R，6 S）-4,6-二甲基-1,2,5-三氮杂pan-3,7-二酮。另外，确定甘氨酸衍生物（R）-4-甲基-1，2，5-三氮杂潘-3，7-二酮更有效。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物都具有活性，对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌