N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 | 34897-61-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐
• 中文别名: CBZ-L-谷氨酸(叔丁酯)DCHA；N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸1-(叔丁基)酯二环己基胺盐
• 英文名称: dicyclohexylamine salt of α-tert-butyl-Z-glutamate
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid α-t-butyl ester dicyclohexylamine salt；Z-Glu-OtBu*DCHA；N-Cbz-L-glutamic acid α-tert-butyl ester dicyclohexylammonium salt；Z-Glu-OBu^t*DCHA；N-carbobenzoxyglutamic acid α-tert-butyl ester dicyclohexylamine salt；dicyclohexylazanium;(4S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 34897-61-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₇H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00077017
• 分子量: 518.694
• InChiKey: POQMGEMMYVJQOK-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.689
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基甲氧基羰基)-L-谷氨酸 1-(叔丁基)酯二环己基胺盐 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 L-谷胱甘肽 (氧化型)
  参考文献：
  名称：

  Pastuszak, J. J.; Chimiak, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 495 - 498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the penta-glutamyl derivative of<i>N</i>-[4-[<i>N</i>-[3-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)-propyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid (5-DACTHF). An acyclic analogue of tetrahydrofolic acid
  作者：Virgil L. Styles、James L. Kelley

  DOI：10.1002/jhet.5570270654

  日期：1990.9

  N-[4-[N-[3-(2,4-diamino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinyl)propyl]amino]-benzoyl)-L-glutamic acid (1, 5-DACTHF, 543U76) was synthesized by a convergent route. L-γ-Glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-γ-glutamyl-L-glutamic acid heptakis t-butyl ester (20) was prepared in ten steps from L-glutamic acid di-t-butyl ester and N-(benzyloxycarbonyl)-L-glutamic acid α-t-butyl ester. 4-[N-[3-(2,4-Diamino-1

  N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]-苯甲酰基）-L-谷氨酸的五谷氨酰基衍生物（1，5-DACTHF，543U76）通过会聚路线合成。L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸庚基叔丁基酯（20）由L-经十个步骤制备谷氨酸二吨丁基酯和ñ - （苄氧羰基）-L-谷氨酸α -叔丁基酯。由嘧啶基丙醛3合成的4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]三氟乙酰胺基]苯甲酸（6）分三步，与20缩合，然后脱保护得到N- [4- [ N- [3-（2,4-二氨基-1,6-二氢-6-氧代-5-嘧啶基）丙基]氨基]苯甲酰基]-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-γ-谷氨酰基-L-谷氨酸（2）。六谷氨酸盐2是有效的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶抑制剂。
• Synthesis of .ALPHA.- and .GAMMA.-(N-carbobenzoxy- and N-tert-butyloxycarbonyl-L-glutamyl)cholines.
  作者：MATAO KANAOKA、YUJI HORIKAWA、HARUHIKO KUGO、YOSHITO NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.5062

  日期：——

  In order to examine the lipotropic and hypotensive effects of glutamylcholines, α-and γ-(Z-and Boc-glutamyl) cholines (4a, 4'a, 4b and 4'b) were synthesized by the removal of the tert-butyl and benzyl groups of the corresponding tert-butyl (3a and 3'a) and benzyl (3b and 3'b) choline esters which were obtained by the esterification of tert-butyl Z-glutamates (1a and 1'a) and benzyl Boc-glutamate dicyclohexylamine salts (1b and 1'b) with N, N-dimethylaminoethyl chloride, followed by methylation with methyl halide.

  为了研究谷氨酰胆碱的利胆和降压作用，通过去除相应的叔丁基（3a和3'a）和苄基（3b和3'b）胆碱酯中的叔丁基和苄基，合成了α-和γ-（Z-和Boc-谷氨酰）胆碱（4a, 4'a, 4b和4'b）。这些胆碱酯是通过叔丁基Z-谷氨酸盐（1a和1'a）和苄基Boc-谷氨酰二环己胺盐（1b和1'b）与N,N-二甲氨基乙基氯化物的酯化反应制备的，随后用甲基卤进行甲基化。
• Highly potent, orally active diester macrocyclic human renin inhibitors
  作者：Ann E. Weber、Mark G. Steiner、Philip A. Krieter、Adria E. Colletti、James R. Tata、Thomas A. Halgren、Richard G. Ball、John J. Doyle、Terry W. Schorn

  DOI：10.1021/jm00099a004

  日期：1992.10

  moiety of inhibitor 4o with a variety of substituents led to subnanomolar inhibitors, one of which (the "3(S)-quinuclidinyl-Phe" derivative 33) lowered blood pressure 20 mmHg and completely inhibited plasma renin activity for 6 h in sodium-depleted rhesus monkeys. This compound proved to have limited bioavailability (1% in rats) due to cleavage of the serine ester bond and rapid hepatic extraction.

  用酯键取代通用结构1和2的大环肾素抑制剂中的一个酰胺键，可得到谷氨酸衍生的抑制剂3和丝氨酸衍生的抑制剂4。尽管这种氧-氮交换对谷氨酸系列的效价影响很小，在丝氨酸系列中，效力大大提高。在本系列中，事实证明，14元环化合物比相应的13元环衍生物更有效。在对应于P2'的位置上环的取代通常增加了效力。通过不对称合成和X射线晶体学分析，对于4-吗啉代甲基衍生物（4o），在该中心的绝对构型显示为R。用各种取代基取代抑制剂4o的“ Boc-Phe”部分会导致亚纳摩尔抑制剂，其中一种（“
• The Synthesis of (2<i>S</i>)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides Based on Garner’s Aldehyde­ and Fluoro-Reformatsky Chemistry
  作者：James K. Coward、David W. Konas、Jessica J. Pankuch

  DOI：10.1055/s-2002-35616

  日期：——

  development of optically active fluorinated synthetic building blocks of general utility is a current goal of organofluorine chemists. The serine-derived Garner aldehyde was converted to a general 4,4-difluoroamino acid building block via fluoro-Reformatsky reaction with ethyl bromodifluoroacetate. The utility of this building block was demonstrated by the synthesis of derivatives of(2S)-4,4-difluoroglutamine

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。
• Polypeptides. Part XVIII. Syntheses of poly-(β-aspartic acid) and poly-(γ-glutamic acid) and their benzyl esters
  作者：P. M. Hardy、J. C. Haylock、H. N. Rydon

  DOI：10.1039/p19720000605

  日期：——

  L-aspartate) has been prepared by the polymerisation of α-benzyl β-N-succinimidyl L-aspartate and converted into poly-(β-L-aspartic acid) by hydrogenolysis; treatment of the poly(benzyl ester) with hydrogen bromide in acetic acid leads to a different polymer containing a substantial proportion of aspartimide residues. The analogous route cannot be used for the preparation of poly-(α-benzyl L-glutamate)

  聚（α -苄基大号天冬氨酸）已被制备α -苄基β-的聚合Ñ琥珀酰亚胺大号天冬氨酸和转化成聚- （β-大号通过氢解-天冬氨酸）; 在乙酸中用溴化氢对聚（苄基酯）进行处理可得到一种含有大量比例的天冬酰胺残基的不同聚合物。类似的方法不能用于制备聚-（α-苄基L-谷氨酸），最好通过αα'-二苄基γ- N-琥珀酰亚胺基γ - L-谷氨酰基-L-谷氨酸的聚合来制备。由聚（α-苄基L）获得聚（γ- L-谷氨酸）-谷氨酸盐）通过溴化氢在乙酸中的作用。多元酸的分子量为约11,000，并且没有消旋化伴随聚合。