N-(苯基甲磺酰基)-L-亮氨酸甲酯 | 138535-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯基甲磺酰基)-L-亮氨酸甲酯
• 英文名称: N-(phenylmethanesulfonyl)-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzylsulfonyl-(S)-leucinate；methyl (2S)-2-(benzylsulfonylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 138535-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄S
• mdl: MFCD03575439
• 分子量: 299.391
• InChiKey: YMKDAMSASCCZSS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯基甲磺酰基)-L-亮氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(S)-4-methyl-2-(phenylmethylsulfonamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型蓝肽衍生的胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶低分子量抑制剂

  摘要：

  本文涉及利用具有有趣生物活性的蓝细菌的次级代谢产物氰肽作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。从铜绿素 98-B (1) 作为先导结构开始，我们开发并合成了新的、选择性作用的丝氨酸蛋白酶抑制剂（RA-1005 和 RA-1009，它们是进一步结构-活性研究的合适靶点。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300765
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 苄磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到N-(苯基甲磺酰基)-L-亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成AI-77-B，一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护性物质

  摘要：

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82406-6

文献信息

• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• New Cyanopeptide-Derived Low Molecular Weight Inhibitors of trypsin-like Serine Proteases
  作者：Gregor Radau、Sonja Schermuly、Alexandra Fritsche

  DOI：10.1002/ardp.200300765

  日期：2003.8

  and inhibition tests of new low molecular weight thrombin inhibitors utilizing cyanopeptides, the secondary metabolites of cyanobacteria with interesting biological activities, as new lead structures. Starting with aeruginosin 98‐B (1) as a lead structure, we have developed and synthesised new, selective acting inhibitors of serine proteases (RA‐1005 and RA‐1009, which are suitable targets for further

  本文涉及利用具有有趣生物活性的蓝细菌的次级代谢产物氰肽作为新的先导结构的新型低分子量凝血酶抑制剂的设计、合成和抑制试验。从铜绿素 98-B (1) 作为先导结构开始，我们开发并合成了新的、选择性作用的丝氨酸蛋白酶抑制剂（RA-1005 和 RA-1009，它们是进一步结构-活性研究的合适靶点。