[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl] benzoate | 874364-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 874364-56-4
• 化学式: C₃₄H₂₃Cl₄NO₈S
• 分子量: 747.437
• InChiKey: QEFMSHJECVYLOR-PTCHIVMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,2-dimethyltrimethylene phosphonoyl)-β-D-thioglucopyranoside 、 [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl] benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1-(phenylthio)piperidine 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-yl)oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylsulfenyl-3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-2-N-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸二烷基酯作为寡糖合成中的立体定向保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602699

文献信息

• Dialkylphosphates as Stereodirecting Protecting Groups in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Takeshi Yamada、Kazunobu Takemura、Jun-ichi Yoshida、Shigeru Yamago

  DOI：10.1002/anie.200602699

  日期：2006.11.20