3-(1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-7H-benzocyclohepten-7-ylidene)prop-2-en-1-ol | 878557-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-7H-benzocyclohepten-7-ylidene)prop-2-en-1-ol
• CAS: 878557-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: NLTFQMXJAFAVAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-7H-benzocyclohepten-7-ylidene)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氯磺酸 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， -80.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 27.0h， 以13 mg的产率得到(1RS,5SR,6SR,10RS,11SR)-6,11-dimethyl-2-oxatetracyclo[8.3.2.0^1,5.0^6,11]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止，第4部分†

  摘要：

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590247
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-3,3-dimethylcyclohex-1-ene 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.83h， 生成 3-(1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-1,1-dimethyl-7H-benzocyclohepten-7-ylidene)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酸介导的多烯环化中的内部亲核终止，第4部分†

  摘要：

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590247

文献信息

• Internal Nucleophilic Termination in Acid-Mediated Polyene Cyclizations Part 4
  作者：Roger L. Snowden、Simon Linder

  DOI：10.1002/hlca.200590247

  日期：2005.12

  Treatment of the unsaturated bicyclic homoallylic alcohols (E)- and (Z)-5 and (Z)- and (E)-10 and allenic alcohol 16 with an excess of ClSO3H in 2-nitropropane or CH2Cl2 at − 80° afforded, in moderate yields (ca. 30–70%), diastereoisomer mixtures of racemic tetracyclic ethers 12a–c (Table 1) and 17a,b (Table 2), respectively. These kinetically controlled stereospecific transformations are believed

  在-下用过量的ClSO 3 H在2-硝基丙烷或CH 2 Cl 2中处理不饱和双环均烯丙基醇（E）-和（Z）-5和（Z）-和（E）-10和烯丙醇16 80°分别以适度的收率（约30-70％）提供外消旋四环醚12a - c（表1）和17a，b（表2）的非对映异构体混合物。据信这些动力学控制的立体定向转化通过一致或不一致的途径（请参阅方案4和方案6），其结果与我们之前的工作完全一致。代表了已知的嗅觉活性Labdane三环醚的新型双脱氢桥联类似物，简要描述了12a – c和17a，b的感官特性，尤其是12c的感官特性，在结构活性研究的背景下，其是外消旋的双脱氢类似物已知的龙涎香的气味艾姆罗克斯®。