N-BOC-D-亮氨醇 | 106930-51-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-D-亮氨醇
• 中文别名: Boc-D-亮氨醇；N-Boc-D-亮氨醇
• 英文名称: tert-butyl [(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl (1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl)carbamate；Boc-D-Leucinol；tert-butyl N-[(2R)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 106930-51-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: LQTMEOSBXTVYRM-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  213 °C(lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-D-亮氨醇 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 Celite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.87h， 生成 ethyl (3R,4R)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of statine utilizing an oxidative route to chiral .alpha.-amino aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00136a045
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-BOC-D-亮氨醇
  参考文献：
  名称：

  具有手性烷基化咪唑烷环的吡虫啉衍生物的合成及其杀虫活性和对烟碱乙酰胆碱受体的亲和性评估

  摘要：

  不对称合成了一系列具有烷基化咪唑烷环的吡虫啉（IMI）衍生物，以评估其对成年雌性家蝇Musca domestica的杀虫活性以及对果蝇的烟碱乙酰胆碱受体的亲和力。烷基越大，受体亲和力越低，但是在咪唑烷环的R -5-位甲基化和乙基化的衍生物与未取代的化合物等价。受体亲和力的定量结构-活性关系（QSAR）分析表明，将取代基引入咪唑烷环基本上是不利的，但在R处引入取代基如果尺寸较小，则允许-5-位置。合成衍生物与受体的结合模型支持QSAR分析，表明在配体结合位点R -5-位置周围的短烷基存在空间。此外，在杀虫活性和受体亲和力之间观察到正相关，这表明即使修饰了咪唑烷环，受体亲和力也是影响杀虫活性的主要因素。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.007

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure 3-Substituted Piperazine-2-acetic Acid Esters as Intermediates for Library Production
  作者：Shiva Krishna Reddy Guduru、Srinivas Chamakuri、Idris O. Raji、Kevin R. MacKenzie、Conrad Santini、Damian W. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01708

  日期：2018.10.5

  substitutions, leaving the four carbon atoms underutilized. Using an efficient six-step synthesis, chiral amino acids were transformed into 3-substituted piperazine-2-acetic acid esters as diastereomeric mixtures whose cis and trans products (dr 0.56 → 2.2:1, respectively) could be chromatographically separated. From five amino acids (both antipodes) was obtained a complete matrix of 20 monoprotected chiral 2

  哌嗪杂环在FDA批准的药物和生物活性化合物中得到广泛利用，但其化学多样性通常仅限于环氮取代，从而使四个碳原子未被充分利用。使用高效的六步合成方法，将手性氨基酸转化为3-取代的哌嗪-2-乙酸酯，为非对映异构体混合物，其色谱图可分离出顺式和反式产物（分别为dr 0.56→2.2：1）。从五个氨基酸（均为对映体）获得了20个单保护的手性2，3-二取代的哌嗪的完整基质，每种均作为单个绝对立体异构体，但均以克数表示。与构建更多Csp 3的总体目标保持一致这些丰富多样的哌嗪具有丰富的用于药物发现的化合物库，可以在两个氮原子上官能化，使其可用作平行库合成的支架，并用作生产新型哌嗪化合物的中间体。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。
• [EN] PYRIMIDINE-2, 4-DIONE DERIVATIVES AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE-2, 4-DIONE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'HORMONE LIBERANT DE LA GONADOTROPHINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005007165A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  GnRH receptor antagonists are disclosed that have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. The compounds of this invention have the structure: wherein R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6 and X are as defined herein, including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.

  GnRH受体拮抗剂被披露，对男性和女性的各种与性激素相关的疾病具有治疗作用。本发明的化合物具有以下结构：其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6和X的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药用可接受盐。还披露了含有本发明化合物的组合物与药用可接受载体的组合物，以及与在需要时对抗性腺激素释放激素的使用方法。
• SULFUR-CONTAINING POLYCYCLIC-HYDROXYPYRIDONE CARBOXAMIDE ANALOG AGAINST HIV
  申请人：MO Yunfen

  公开号：US20200361960A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The disclosure discloses a sulfur-containing polycyclic-hydroxypyridone carboxamide analog against HIV and an application thereof. The sulfur-containing polycyclic-hydroxypyridone carboxamide analog has a compound represented by the following formula (I) or a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The sulfur-containing polycyclic-hydroxypyridone carbonxamide analogs provided by the disclosure have good anti-HIV activity, and in particularly, compound 2, compound 18, compound 34 and compound 66 have strong inhibitory effects on HIV-1 replication in vitro, and the therapeutic index thereof against HIV is hundreds of times greater than that of the existing drugs TDF and Dolutegravir. The development of such the compounds is of great significance for the development of AIDS drugs and will bright good news to AIDS patients.

  该披露揭示了一种含硫多环羟基吡啶酮羧酰胺类HIV抗体及其应用。该含硫多环羟基吡啶酮羧酰胺类HIV抗体具有以下化合物(I)或其立体异构体或其药用可接受盐所表示的化合物。该披露提供的含硫多环羟基吡啶酮羧酰胺类抗体具有良好的抗HIV活性，特别是化合物2、化合物18、化合物34和化合物66在体外对HIV-1复制具有强烈的抑制作用，其对HIV的治疗指数比现有药物TDF和多力特伏的高出数百倍。这些化合物的开发对于艾滋病药物的研发具有重要意义，将为艾滋病患者带来好消息。
• A New Supported Reagent for the Parallel Synthesis of Primary and Secondary <i>O</i>-Alkyl Hydroxylamines through a Base-Catalyzed Mitsunobu Reaction
  作者：Ludovic T. Maillard、Meryem Benohoud、Philippe Durand、Bernard Badet

  DOI：10.1021/jo050722e

  日期：2005.8.1

  for a parallel synthesis. A solid-phase approach based on the alkylation by alcohols of a new supported N-hydroxyphthalimide reagent using a Mitsunobu reaction followed by methylaminolysis has been optimized. This study points out the importance of the linker and a specific base effect for the Mitsunobu reaction. A large variety of alcohols can be used to give with moderate to high yields diverse O-alkyl

  O-烷基羟胺在药物化学和化学生物学中的应用领域不断增长，促使人们寻求平行合成方法。一种基于固相的固相方法已得到优化，该方法是使用Mitsunobu反应，然后进行甲基氨基分解，对一种新型的负载型N-羟基邻苯二甲酰亚胺试剂进行醇烷基化。这项研究指出了接头的重要性以及Mitsunobu反应的特定碱基效应。可以使用多种醇以中等至高产率得到高纯度的各种O-烷基羟胺。