BOC-D-亮氨酸甲酯 | 133467-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-D-亮氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methyl-pentanoate
• 英文别名: Boc-D-Leu-OMe；methyl (2R)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 133467-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: QSEVMIMUBKMNOU-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-formyl-3-methyl-butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基系的闭环复分解反应合成详尽的立体异构的顺式-1,5烯二醇文库。

  摘要：

  [反应：参见文本]该报告描述了顺式1,5烯二醇模块1的所有16种立体异构体的平行合成。化合物1通过硅束缚的开环复分解反应从2衍生而来。这种立体多样化配体的文库提供了独特的方法来进行配体发现，该方法采用了构象空间的详尽搜索。

  DOI：

  10.1021/ol0159569
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 碘 、 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 BOC-D-亮氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-amino acids through α-iodination of chiral unsaturated carboxamides and stereoselective iodolactonization

  摘要：

  The alpha-iodination reaction of chiral enamides 1 possessing (2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine as a chiral auxiliary proceeded with high diastereoselectivity in the presence of I2 and s-collidine. The chiral iodides 2 thus obtained were converted to the alpha-BocNH-amides 3 without epimerization. The subsequent iodolactonization afforded trans-lactones 4 with a relatively high selectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60372-6

文献信息

• Highly Modular POP Ligands for Asymmetric Hydrogenation: Synthesis, Catalytic Activity, and Mechanism
  作者：Héctor Fernández-Pérez、Steven M. A. Donald、Ian J. Munslow、Jordi Benet-Buchholz、Feliu Maseras、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.200902915

  日期：2010.6.11

  pure POP ligands (phosphine–phosphite), straightforwardly available in two synthetic steps from enantiopure Sharpless epoxy ethers is reported. Both the alkyloxy and phosphite groups can be optimized for maximum enantioselectivity and catalytic activity. Their excellent performance in the Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a wide variety of functionalized alkenes (26 examples) and modular design

  据报道，有一个对映体纯的POP配体（膦-亚磷酸酯）库，可通过对映纯的Sharpless环氧醚在两个合成步骤中直接获得。烷氧基和亚磷酸酯基团均可被优化以实现最大的对映选择性和催化活性。它们在Rh催化的各种官能化烯烃的不对称氢化反应中的优异性能（26个实例）和模块化设计使其对于将来的应用具有吸引力。引线催化剂结合有（小号）-BINOL衍生（BINOL = 1,1'-联-2-萘酚）酯组计算研究揭示了该部分具有对我们的P的行为具有双重作用OP配体。一方面，亚磷酸酯的电子性质阻碍了四种可能的歧管中的两种中的底物的结合和反应。另一方面，BINOL的空间效应可以区分其余两个歧管，从而阐明了这些催化剂的高效率。
• Isolation, Structure Elucidation, and (Bio)Synthesis of Haprolid, a Cell-Type-Specific Myxobacterial Cytotoxin
  作者：Heinrich Steinmetz、Jun Li、Chengzhang Fu、Nestor Zaburannyi、Birgitte Kunze、Kirsten Harmrolfs、Viktoria Schmitt、Jennifer Herrmann、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle、Markus Kalesse、Rolf Müller

  DOI：10.1002/anie.201603288

  日期：2016.8.16

  the corresponding biosynthetic proteins established a hybrid polyketide synthase/nonribosomal peptide synthetase origin of haprolid and allowed for stereochemical assignments. A subsequent total synthesis yielded haprolid and corroborated all predictions made. Intriguingly, haprolid showed cytotoxicity against several cell lines in the nanomolar range whereas other cells were almost unaffected by treatment

  粘细菌是表现出有趣生物活性的新颖天然产物的公认来源。我们在这里报告有关萘普利（1）从比索氏杂色菊Har1中分离出来。该化合物显示出前所未有的大内酯，其包含四个修饰的氨基酸和一个聚酮化合物片段。由于证明构型分配困难，因此选择了生物合成基因簇的生物信息学分析来预测每个立体中心的构型。对相应生物合成蛋白的深入分析建立了哈普利德的杂合聚酮化合物合酶/非核糖体肽合成酶的起源，并允许进行立体化学分配。随后的总合成产生了萘普立德，并证实了所有的预测。有趣的是，萘普利对纳摩尔浓度范围内的几种细胞系显示出细胞毒性，而其他细胞几乎不受该化合物处理的影响。
• [EN] N-1 BRANCHED ALKYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE SUBSTITUÉS PAR ALKYLE N-1 RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020245706A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing (or inhibiting) cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本发明公开了在N-1位置通过支链基团连接的Imidazo[4,5-c]喹啉化合物，化合物的单对映体，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。还公开了将这些化合物用作免疫应答调节剂的方法，用于诱导（或抑制）人类和动物体内的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Kim Kyung Bo

  公开号：US20080064659A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  An efficient new route for the preparation of dihydroeponemycin, an active eponemycin derivative, is provided, which includes the synthesis of the intermediate compound, a hydroxymethyl-substituted enone. In addition, a method is provided for synthesizing inhibitors, which includes PI′-modified analogues. These analogues selectively bind to a major immunoproteasome catalytic subunit LMP2 and inactivate its proteolytic activity in a method of treating diseases, including myeloma and other cancers, Huntington's disease and Alzheimer's disease.

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。
• [EN] MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉGULATEUR DE LA CONDUCTANCE TRANSMEMBRANAIRE DE LA MUCOVISCIDOSE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2022076625A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  This disclosure provides modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) having core structure (I), pharmaceutical compositions containing at least one such modulator, methods of treatment of CFTR mediated diseases, including cystic fibrosis, using such modulators and pharmaceutical compositions, combination pharmaceutical compositions and combination therapies, and processes and intermediates for making such modulators.

  本发明提供了囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）的调节剂，其具有核心结构（I），包含至少一种这样的调节剂的制药组合物，使用这样的调节剂和制药组合物治疗CFTR介导的疾病，包括囊性纤维化，组合制药组合物和组合疗法，以及制造这样的调节剂的过程和中间体。