ethyl (3S,4R)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 4-tert-butyl ester | 110772-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,4R)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 4-tert-butyl ester
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-Boc-4-amino-3-hydroxy-6-methylheptanoate；(3S,4R)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate；ethyl (3S,4R)-3-hydroxy-6-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 110772-07-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: QPPGGDLXGCHWBS-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 4-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-Amino-3-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双氢精蛋白的合成研究。二。他汀类非对映异构体的方法

  摘要：

  与针对双嘧达明A，B和C的合成研究相结合，已开发出一种短而有效的（3S，4R）-Statine途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96222-1
• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 ethyl (3S,4R)-4-(carboxyamino)-3-hydroxy-6-methylheptanoate 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  双氢精蛋白的合成研究。III：他汀和异他汀立体异构体的合成

  摘要：

  研究了还原β-酮酸酯前体导致几种他汀类和异他汀类立体异构体的立体选择性。结果，设计了一种短的且高度立体选择性的途径，以产生在二氢肌宁中（3S，4R，5S）-异冰片碱中的异他汀的异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85979-2

文献信息

• Asymmetric Synthesis via Acetal Templates. 14.1 Preparation of Enantiomerically Pure (3S,4S)- and (3S,4R)-Statine Derivatives
  作者：R.G. Andrew、R.E. Conrow、J.D. Elliott、W.S. Johnson、S. Ramezani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96906-5

  日期：——

  Several (3S,4S)- and (3S,4R)-statine derivatives have been prepared by attack of nucleophiles on crystalline, epimeric N-BOC-lactams 7a and 7b. The key step in the synthesis of the lactams was the TiCl4-catalyzed coupling reactions of acetals derived from (R)-1,3-butanediol with allyltrimethylsilane.

  通过亲核试剂攻击结晶的差向异构N-BOC-内酰胺7a和7b，已经制备了几种（3S，4S）-和（3S，4R）-Statine衍生物。内酰胺合成的关键步骤是TiCl 4催化的由（R）-1,3-丁二醇衍生的缩醛与烯丙基三甲基硅烷的偶联反应。
• Total synthesis of bicyclic depsipeptides spiruchostatins C and D and investigation of their histone deacetylase inhibitory and antiproliferative activities
  作者：Koichi Narita、Yurie Fukui、Yui Sano、Takao Yamori、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.023

  日期：2013.2

  The bicyclic depsipeptide histone deacetylase (HDAC) inhibitors spiruchostatins C and D were synthesized for the first time in a highly convergent and unified manner. The method features the amide coupling of a d-leucine–d-cysteine- or d-valine–d-cysteine-containing segment with a d-alanine- or d-valine-containing segment to directly assemble the corresponding seco-acids, key precursors of macrolactonization

  双环二肽组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂spiruchostatins C和D首次以高度收敛和统一的方式合成。该方法采用了酰胺的耦合d -leucine- d -cysteine-或d -valine- d段与含半胱氨酸- d -alanine-或d含缬氨酸段直接组装相应的开环-酸，大内酯化的关键前体。合成的大肽肽的HDAC抑制分析和细胞生长抑制分析确定了螺旋藻抑素A–D与临床批准的大肽肽FK228（romidepsin）相比的效力顺序。揭示了结构-活性关系（SAR）的新颖方面。
• A synthesis of statine utilizing an oxidative route to chiral .alpha.-amino aldehydes
  作者：Kenneth E. Rittle、Carl F. Homnick、Gerald S. Ponticello、Ben E. Evans

  DOI：10.1021/jo00136a045

  日期：1982.7
• RITTLE, K. E.;HOMNICK, C. F.;PONTICELLO, G. S.;EVANS, B. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 3016-3018
  作者：RITTLE, K. E.、HOMNICK, C. F.、PONTICELLO, G. S.、EVANS, B. E.

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS, BRUCC D.;JOULLIE, MADELEINE M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 12, 3489-3500
  作者：HARRIS, BRUCC D.、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——