(+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran | 125877-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran
• 英文别名: (1R,3S,8R,10S,12R,17S)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecane
• CAS: 125877-75-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: DWUNFRJAWXRNAG-KXSLGULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-<3'-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydropyran-2'-yl>methanol 在 ruthenium(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane

  摘要：

  Four-step convergent synthesis of trans-fused tetracyclic oxane starting from monocyclic ethereal acetylene and triflate segments was achieved, which involved the following sequence: (i) connection of two monocyclic segments; (ii) oxidative formation of alpha-diketone; (iii) construction of trans-fused tetracyclic diacetal; and (iv) reductive etherification of the diacetal. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02102-4

文献信息

• Bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems. Synthesis and modeling of oxapolycyclic frameworks
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、B. E. Marron、S. A. DeFrees、E. A. Couladouros、Y. Abe、P. J. Carroll、J. P. Snyder

  DOI：10.1021/ja00164a026

  日期：1990.4

  A new reaction involving bridging of macrodithionolactones to bicyclic systems is described. A series of macrodiolides was prepared and converted to the requisite macrodithionolactones. The latter substrates were induced to undergo bridging across the macrocyclic ring by exposure to sodium naphthalenide, leading to stable bicyclic systems upon addition of methyl iodide. The mixed thioketals so obtained

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点
• Efficient convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroshi Hinou、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02173-5

  日期：2000.2

  A very efficient convergent strategy for the construction of the trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system was developed based on the acetylide-triflate coupling of two tetrahydropyrans, oxidation of the alkyne group to an α-diketone, double cyclization to 6,6,6,6-membered tetracyclic diacetal, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH–TMSOTf.

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。
• A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers
  作者：Kenshu Fujiwara、Kimiko Saka、Daisuke Takaoka、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2784

  日期：1999.7
• NICOLAOU, K. C.;HWANG, C. -K.;MARRON, B. E.;DEFREES, S. A.;COULADOUROS, E+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3040-3054
  作者：NICOLAOU, K. C.、HWANG, C. -K.、MARRON, B. E.、DEFREES, S. A.、COULADOUROS, E+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Cyclic Ether via an Intramolecular Barbier Reaction of Iodo Ester with Butyllithium
  作者：Tadashi Nakata、Tatsuo Saito、Toshiharu Takeuchi、Miyuki Matsuhashi

  DOI：10.3987/com-06-s(k)33

  日期：——