(4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-Dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene-5a,11a-diol | 263557-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-Dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene-5a,11a-diol
• 英文别名: (1R,3S,8R,10S,12R,17S)-2,7,11,16-tetraoxatetracyclo[8.8.0.03,8.012,17]octadecane-1,10-diol
• CAS: 263557-56-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₆
• 分子量: 286.325
• InChiKey: PAOCNSFAPKYWLD-KXSLGULGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-Dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene-5a,11a-diol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到(+/-)-(4aS,5aR,6aS,10aR,11aS,12aR)-perhydropyrano<2'',3'':5',6'>pyrano<2',3':5,6>pyrano<2,3-b>pyran
  参考文献：
  名称：

  高效融合聚合的6-6-6-6元四环醚环式稠合环系统

  摘要：

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02173-5
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4aR,5aS,6aR,10aS,11aR,12aS)-Dodecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacene-5a,11a-diol
  参考文献：
  名称：

  高效融合聚合的6-6-6-6元四环醚环式稠合环系统

  摘要：

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02173-5

文献信息

• Efficient convergent synthesis of a trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system
  作者：Goh Matsuo、Hiroshi Hinou、Hiroyuki Koshino、Toshiro Suenaga、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02173-5

  日期：2000.2

  A very efficient convergent strategy for the construction of the trans-fused 6-6-6-6-membered tetracyclic ether ring system was developed based on the acetylide-triflate coupling of two tetrahydropyrans, oxidation of the alkyne group to an α-diketone, double cyclization to 6,6,6,6-membered tetracyclic diacetal, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH–TMSOTf.

  基于两个四氢吡喃的乙炔化物-三氟甲磺酸酯偶联，炔基氧化为α-二酮，开发了一种非常有效的收敛策略，用于构建反式6-6-6-6元四环醚环系统双环化成6,6,6,6元四环二缩醛，并用Et 3 SiH–TMSOTf立体选择性还原二缩醛。