Boc-Arg(Boc)2OH | 2169299-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Arg(Boc)2OH
• 英文别名: (S)-5-(2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoic acid；tri-Boc-L-arginine；Nα,Nω,Nω'-tris-Boc-L-arginine；(2S)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 2169299-65-2
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₈
• 分子量: 474.555
• InChiKey: BGOFOVHACSQSIE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-60 °C
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)
• pKa：
  3.91±0.21 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Arg(Boc)2OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 lipase 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  亲脂性精氨酸酯：无副作用的防腐剂的途径。

  摘要：

  这项研究假设长碳链阳离子精氨酸（Arg）酯可被视为无毒无害的防腐剂。合成了具有C 18和C 24碳链的精氨酸酯，即精氨酸油酸酯（Arg-OL）和精氨酸癸基十四烷酸酯（Arg-DT）。通过FT-IR，1 H NMR和质谱确认结构。两个精氨酸酯被关于用对数表示的疏水性测试P辛醇/水，临界胶束浓度（CMC），生物降解性，细胞毒性，溶血，以及对抗菌活性大肠杆菌大肠杆菌（Ë。大肠杆菌），金黄色葡萄球菌（小号。金黄色葡萄球菌），芽孢杆菌（乙。枯草杆菌），和肠球菌属粪肠球菌（Ë。粪肠球菌）。由于C 18和C 24的连接，辛酸的Log P辛醇/精氨酸水从-1.9升高到0.3和0.6碳链。Arg-OL和Arg-DT的临界胶束浓度分别为0.52和0.013 mM。两种Arg-酯均可通过猪胰脂肪酶生物降解。与公认的抗微生物剂苯扎氯铵（BAC）和西曲肽相比，Arg酯的细胞毒性和溶血活性明显降低。两种酯对革兰氏阳性

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00610
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬氨酸二甲酯 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 53.58h， 生成 Boc-Arg(Boc)2OH
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和 2-（氧代）戊二酸依赖性加氧酶对 C-C 去饱和的两种不同机制：α-杂原子辅助的重要性

  摘要：

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01933

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• PRODRUGS AND THE USE THEREOF
  申请人：Diedrichs Nicole

  公开号：US20120122820A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present application relates to prodrug derivatives of 2-amino-6-([2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}thio)-4-[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridine-3,5-dicarbonitrile, processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders.

  本申请涉及2-氨基-6-([2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲基}硫)-4-[4-(2-羟乙氧基)苯基]吡啶-3,5-二氰基的前药衍生物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• [EN] NMDA ANTAGONIST PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2015067923A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Prodrugs of an NMDA antagonist, (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanamine, useful for the treatment of depression (particularly major depressive disorder) or pain; compositions comprising them, and methods of making them.

  NMDA拮抗剂的前药，(S)-1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺，用于治疗抑郁症（特别是重性抑郁障碍）或疼痛；包括它们的组合物，以及制备它们的方法。
• NMDA ANTAGONIST PRODRUGS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20180037550A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Prodrugs of an NMDA antagonist, (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanamine, useful for the treatment of depression (particularly major depressive disorder) or pain; compositions comprising them, and methods of making them.

  NMDA拮抗剂的前药，(S)-1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺，用于治疗抑郁症（特别是重性抑郁障碍）或疼痛；包括它们的组合物，以及制备它们的方法。
• Discovery of N-{3-[(ethanimidoylamino)methyl]benzyl}-l-prolinamide dihydrochloride: A new potent and selective inhibitor of the inducible nitric oxide synthase as a promising agent for the therapy of malignant glioma
  作者：Cristina Maccallini、Mauro Di Matteo、Marialucia Gallorini、Monica Montagnani、Valentina Graziani、Alessandra Ammazzalorso、Pasquale Amoia、Barbara De Filippis、Sara Di Silvestre、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Maria A. Potenza、Nazzareno Re、Assunta Pandolfi、Amelia Cataldi、Rosa Amoroso

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.027

  日期：2018.5

  aberrant iNOS induction may have detrimental consequences, and seems to be involved in the proliferation and progression of different tumors, such as malignant gliomas. Therefore, selective inhibition of iNOS could represent a feasible therapeutic strategy to treat these conditions. In this context, we have previously disclosed new acetamidines able to inhibit iNOS with a very high selectivity profile

  在哺乳动物细胞中，异常的iNOS诱导可能会产生有害的后果，并且似乎参与了诸如恶性神经胶质瘤等不同肿瘤的增殖和发展。因此，对iNOS的选择性抑制可能代表了治疗这些疾病的可行治疗策略。在这种情况下，我们先前已经公开了新的乙am，它们能够以比eNOS或nNOS很高的选择性抑制iNOS。在这里，我们报告了与N-[（3-氨基甲基）苄基]乙（1400 W）的领先支架在结构上相关的一系列新化合物的合成，以及它们的体外活性和选择性。化合物39作为该系列中最有希望的分子出现，并在离体和灌注的抗性动脉上进行了离体评估，证实了对iNOS抑制的高度选择性。此外，研究了C6大鼠神经胶质瘤细胞系对39种生物的生物学反应，初步的MTT分析显示C6大鼠神经胶质瘤细胞的细胞代谢活性显着降低。最后，对接研究的结果阐明了39与NOS催化位点的结合方式。