Boc-Glu(OcHex)-Gly-OBn | 142828-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Glu(OcHex)-Gly-OBn
• 英文别名: cyclohexyl (4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-5-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)amino]pentanoate
• CAS: 142828-14-6
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 476.57
• InChiKey: JLKKRCLIBVZDCS-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Glu(OcHex)-Gly-OBn 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Rationale Design and Synthesis of Aurantiamide Acetate Analogues - Towards a New Class of Potent Analgesic and Anti-inflammatory Agents

  摘要：

  A series of new aurantiamide acetate analogues were synthesized by modifying its N‐terminal substitution and the amino acid residue. The structure of all these compounds was established on the basis of analytical and spectral studies. All the new derivatives were evaluated in vivo for their analgesic activity by tail flick method in mice and anti‐inflammatory activity against carrageenan‐induced oedema in albino rats at different doses (25, 50 and 100 mg/kg body weight). All the compounds exhibited significant pharmacological activity with no ulcerogenic liability. In particular, pentapeptides and tricosamers (30 amino acids) containing analogues have demonstrated high potency than the reference standards. These compounds hold promise for further development.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2012.01331.x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-谷氨酸5-环己基酯 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66.9%的产率得到Boc-Glu(OcHex)-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. LI. Application of the 2-Adamantyloxycarbonyl (2-Adoc) Group to the Protection of the Hydoxyl Function of Tyrosine in Peptide Synthesis.

  摘要：

  引入了2-阿丹托氧羧基（2-Adoc）作为酪氨酸（Tyr）羟基功能的保护基团，通过2-阿丹托氧羧基氯化物与Tyr的铜络合物的肖滕-鲍曼反应来实现。2-Adoc基团对三氟乙酸（TFA），5.0 N HCl/二氧六烷，氢化（在Pd催化剂上）和叔胺是稳定的，而且可以通过1 M三氟甲烷磺酸（TFMSA）-硫醚/ TFA和HF的处理轻松去除。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH是通过在三乙胺存在下反应(Boc)2O与H-Tyr(2-Adoc)-OH制备的。Boc-Tyr(2-Adoc)-OH成功应用于合成Boc-Ala-Thr-Val-Lys(2-Adoc)-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OH，对应于Sulfolobus solfataricus RNase的序列1-9，以及Boc-Tyr(2-Adoc)-Asp(O-2-Ada)-Gly(O-cHex)-Gly-OH，对应于S. solfataricus RNase的序列33-36。Boc-Phe-Lys(2-Adoc)-Tyr(2-Adoc)-Lys(2-Adoc)-Gly-OBzl经过无水HF处理，在没有任何副反应的情况下获得了H-Phe-Lys-Tyr-Lys-Gly-OH，且收率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1860

文献信息

• Nishiyama, Yasuhiro; Shintomi, Noriyuki; Kondo, Yukihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3201 - 3208
  作者：Nishiyama, Yasuhiro、Shintomi, Noriyuki、Kondo, Yukihiro、Okada, Yoshio

  DOI：——

  日期：——