N-Cbz-L-天冬氨酸 1-甲酯 | 4668-42-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Cbz-L-天冬氨酸 1-甲酯
• 中文别名: N-Cbz-L-天冬氨酸1-甲酯；CBZ-L-天门冬氨酸Α-甲酯Z-ASP-OME；Cbz-L-天门冬氨酸a-甲酯；CBZ-L-天门冬氨酸α-甲酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸1-甲酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸-1-甲酯；N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-甲酯
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid；(S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-methoxy-4-oxobutanoic acid；N-(benzyloxy)carbonyl-aspartic acid α-methyl ester；N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid α-methyl ester；N-(benzyloxycarbonyl)aspartic acid α-methyl ester；Z-Asp-OMe
• CAS: 4668-42-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• mdl: MFCD00083277
• 分子量: 281.265
• InChiKey: MFFFBNAPQRDRQW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  89.0 to 93.0 °C
• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/22,R41,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224999
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318,H332
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-天冬氨酸 1-甲酯 在 硫酸 、 二环己胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Scoffone,E. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 695 - 709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-L-tryptophan methyl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到N-Cbz-L-天冬氨酸 1-甲酯
  参考文献：
  名称：

  肽中色氨酸向天冬氨酸的转化

  摘要：

  色氨酸侧链通过原位生成的钌（VIII）以高收率转化为天冬氨酸。根据四氢咔唑向己二酸，缬氨酸向异丁酸，苯丙氨酸向苯乙酸的转化，提出了多步降解顺序。

  DOI：

  10.1039/c39870001085

文献信息

• Traceless Staudinger Ligation of Glycosyl Azides with Triaryl Phosphines:  Stereoselective Synthesis of Glycosyl Amides
  作者：Aldo Bianchi、Anna Bernardi

  DOI：10.1021/jo060409s

  日期：2006.6.1

  α-Glycosyl amides can be synthesized from the corresponding O-benzyl-α-glycosyl azides using a traceless Staudinger ligation with diphenylphosphanyl-phenyl esters 4. All the phosphines employed and their phenol precursors are stable to air at 4 °C for months. Fast intramolecular trapping of the reduction intermediates results in the direct formation of the amide link, which, in turn, prevents epimerisation

  α-糖基酰胺可通过无痕施陶丁格与二苯基膦酰基-苯基酯的连接由相应的O-苄基-α-糖基叠氮化物合成4。所用的所有膦及其苯酚前体在4°C的空气中均可保持稳定数月。还原中间体的快速分子内捕集导致酰胺键的直接形成，继而防止了差向异构化并允许在异头碳上保留构型。当反应在极性非质子溶剂中进行时，产率和α-选择性高。苄基醚保护基的去除是通过催化氢化来实现的。α-糖基酰胺代表了一类实际上未开发的不可水解的单糖衍生物，可以作为糖模拟物找到有用的应用。NMR光谱的构象研究证实，葡萄糖，半乳糖和fuco系列中的脱保护α-糖基酰胺保留了单糖的正常吡喃糖构象。膦的反应4用四ø -乙酰基葡糖基叠氮化物是nonstereoconservative，并在良好的产率，并与来自两个α和β叠氮化物开始完整的立体选择性获得β糖基酰胺。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150133451A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention provides a heterocyclic compound having an IRAK-4 inhibitory action, which is useful for the prophylaxis or treatment of inflammatory disease, autoimmune disease, osteoarticular degenerative disease, neoplastic disease and the like, and a medicament containing thereof. The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有IRAK-4抑制作用的杂环化合物，该化合物对于预防或治疗炎症性疾病、自身免疫疾病、骨关节退行性疾病、肿瘤性疾病等具有用处，并且包含该化合物的药物。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义的那样，或其盐。
• PYRROLIDINONE GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20090264445A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供的化合物为公式（I）： 以及药学上可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物，可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Reactions of Aspartic Acid Derived Phenyl Esters
  作者：Amira H. Dardir、Nilay Hazari、Scott J. Miller、Christopher R. Shugrue

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02214

  日期：2019.7.19

  Transition-metal-catalyzed transformations of amino acids and peptides could provide a powerful method for their site-selective modification. Here, we report non-decarbonylative Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of phenyl ester derivatives of aspartic acid to form aryl-amino ketones. These products are potentially important in the synthesis of pharmaceuticals, and our methodology represents a new

  氨基酸和肽的过渡金属催化转化可为其位点选择性修饰提供有力的方法。在这里，我们报告天冬氨酸的苯基酯衍生物的非脱羰基Pd催化的Sduki-Miyaura Suzuki-Miyaura反应形成芳基-氨基酮。这些产品在药物合成中可能很重要，我们的方法论代表了一种获取此类分子的新途径。
• Synthetic Studies of Bacitracin. VIII. Synthesis of Cyclohexapeptide Moiety
  作者：Eisuke Munekata、Yoshihiro Masui、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3187

  日期：1973.10

  For the purpose of synthesis of antibiotic bacitracin of six amino acids-membered ring formula, the following intermediate peptides, i.e., cyclo-(Nα-benzy]oxycarbonyl-l-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-d-ornithyl-l-isojeucyl-d-phenylalanyl-l-histidyl-α-methyl-l-aspartyl) (III) and Nα-benzyloxycarbonyl-Nε-t-butyloxycarbonyl-l-lysyl-Nδ-cyclopentyloxycarbonyl-d-ornithyl-l-isoleucyl-d-phenylalanyl-Nim-benzyl-l-histidyl-l-aspartyl-d-isoasparagine benzyl ester (IV) were prepared. In this synthesis, cyclopentyloxycarbonyl group was introduced to protect δ-amino group of ornithine residue and cleavability of this protecting group for hydrogen fluoride was investigated.

  为了合成具有六个氨基酸成员环结构的抗生素巴西霉素，制备了以下中间肽，即环状(Nα-苄氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-l-组氨酸-α-甲基-l-天冬氨酸)(III)和Nα-苄氧羰基-Nε-t-丁氧羰基-l-赖氨酸-Nδ-环戊基氧羰基-d-鸟氨酸-l-异亮氨酸-d-苯丙氨酸-Nim-苄基-l-组氨酸-l-天冬氨酸-d-异天冬氨酸苄酯(IV)。在此合成中，引入了环戊基氧羰基基团以保护鸟氨酸残基的δ-氨基基团，并研究了该保护基团在氟化氢作用下的可裂解性。