(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methoxy-1-methylethylperoxycarbonyl)propionic acid methyl ester | 629656-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methoxy-1-methylethylperoxycarbonyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-(2-methoxypropan-2-ylperoxy)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 629656-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₈
• 分子量: 369.372
• InChiKey: KDPOJUDIFWMZFK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methoxy-1-methylethylperoxycarbonyl)propionic acid methyl ester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.08h， 生成 [(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] (1S,2S)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物的光解合成β-环丙基丙氨酸。

  摘要：

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。

  DOI：

  10.1021/ol035859a
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroperoxy-2-methoxypropane 、 N-Cbz-L-天冬氨酸 1-甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(1-methoxy-1-methylethylperoxycarbonyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过二酰基过氧化物的光解合成β-环丙基丙氨酸。

  摘要：

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。

  DOI：

  10.1021/ol035859a

文献信息

• Synthesis of β-Cyclopropylalanines by Photolysis of Diacyl Peroxides
  作者：Rajendra P. Jain、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ol035859a

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Photolysis at 254 nm of neat (no solvent) unsymmetrical diacyl peroxides derived from cyclopropane carboxylic acids and l-aspartic acid generates protected beta-cyclopropylalanines in reasonable yields. Orthogonally protected 3-(trans-2-aminocyclopropyl)alanine (21), a key constituent of the antitumor agent belactosin A, as well as protected hypoglycin A (26), a causative agent

  [反应：参见正文] 254纳米（无溶剂）衍生自环丙烷羧酸和l-天冬氨酸的纯净（不溶剂）不对称二酰基过氧化物的光解以合理的收率生成了受保护的β-环丙基丙氨酸。通过这种方法，可以合成抗肿瘤药物贝洛糖素A的关键成分的正交保护的3-（反式-2-氨基环丙基）丙氨酸（21）和牙买加呕吐病的病原体受保护的次糖苷A（26）。中间取代的环丙基自由基的偶联主要在保留构型的情况下进行（dr>或= 95：5）。