N-[(1-丁基-4-哌啶基)甲基]-3,4-二氢-2H-[1,3]噁嗪并[3,2-a]吲哚-10-羧胺 | 152811-62-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-[(1-丁基-4-哌啶基)甲基]-3,4-二氢-2H-[1,3]噁嗪并[3,2-a]吲哚-10-羧胺
• 中文别名: 哌波色罗
• 英文名称: piboserod
• 英文别名: SB 207266；N-<(1-butyl-4-piperidinyl)methyl>-3,4-dihydro-2H-<1,3>oxazino<3,2-a>indole-10-carboxamide；N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]−3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino[3,2]-indole-10-carboxamide；SB-207266；SB207266A；SB207266；N-[(1-butylpiperidin-4-yl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]oxazino[3,2-a]indole-10-carboxamide
• CAS: 152811-62-6
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₂
• 分子量: 369.507
• InChiKey: KVCSJPATKXABRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113°
• 沸点：
  570.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：20mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH7.2)(1:20): 0.05 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Piboserod (SB 207266) 是一种选择性抑制剂，专门针对5-羟色胺受体（5-HT4）。

靶点

5-HT4 Receptor

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-丁基-4-哌啶基)甲基]-3,4-二氢-2H-[1,3]噁嗪并[3,2-a]吲哚-10-羧胺 、 盐酸 在 正己烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the product, N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-[1,3]-oxazino [3,2-a]indole-10-carboxamide hydrochloride, (102.8 g) in 94% yield的产率得到N-[(1-丁基-4-哌啶基)甲基]-3,4-二氢-2H-[1,3]噁嗪并[3,2-a]吲哚-10-羧胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-[(1-.sup.n

  摘要：

  一种制备SB 207266或其药学上可接受的盐的过程，该过程包括将N-(1-正丁基-4-哌啶基)甲基胺与式（A）的化合物反应，其中R是烷基。 ##STR1##

  公开号：

  US06100397A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1-butyl-4-piperidinyl)methyl]-1H-indole-3-carboxamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(1-丁基-4-哌啶基)甲基]-3,4-二氢-2H-[1,3]噁嗪并[3,2-a]吲哚-10-羧胺
  参考文献：
  名称：

  N-[（（1-丁基-4-哌啶基）甲基] -3,4dihydro-2H- [1,3]恶嗪[3,2- a]吲哚10-羧酰胺盐酸盐：第一种有效的选择性5-HT4受体拮抗剂酰胺口服活动。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00024a002

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• SUBSTITUTED PYRROLIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090005431A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  Disclosed herein are substituted pyrrolidine-based muscarinic receptor modulators of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了一种基于取代吡咯烷的I式肌碱受体调节剂，其制备方法、药物组成以及使用方法。
• SUBSTITUTED CYCLOHEXANOLS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090028873A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed herein are substituted cyclohexanol opioid receptor modulators and/or neurotransmitter reuptake modulators of Formula I or Formula II, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I或Formula II的替代环己醇类阿片受体调节剂和/或神经递质再摄取调节剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• [EN] MULTI- API LOADING PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS CHARGÉS DE MULTIPLES PRINCIPES ACTIFS
  申请人：ALKERMES INC

  公开号：WO2012088441A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention accomplishes this by having multiple molecules of parent drugs attached to carrier moieties and by extending the period during which the parent drug is released and absorbed after administration to the patient and providing a longer duration of action per dose than the parent drug itself. Prodrug conjugates are suitable for sustained delivery of heteroaryl, lactam- amide-, imide-, sulfonamide-, carbamate-, urea-, benzamide-, acylaniline-, cyclic amide- and tertiary amine-containing parent drugs that are substituted at the amide nitrogen or oxygen atom with labile aldehyde-linked prodrug moieties. The carrier groups of the prodrugs can be hydrophobic to reduce the polarity and solubility of the parent drug under physiological conditions.

  本发明通过将多个母药分子附着在载体基团上，并延长母药在患者服用后释放和吸收的时间，从而实现此目的，并提供每剂次比母药本身更长的作用时间。前药偶联物适用于异杂环、内酰胺、酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、脲、苯甲酰胺、酰基苯胺、环状酰胺和三级胺含有母药，该母药在酰胺氮或氧原子处以不稳定的醛类前药基团取代。前药的载体基团可以是疏水性的，在生理条件下降低母药的极性和溶解度。
• Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
  申请人：Scaramuzzino, Giovanni

  公开号：EP1336602A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  New pharmaceutical compounds of general formula (I): F-(X)q where q is an integer from 1 to 5, preferably 1; -F is chosen among drugs described in the text, -X is chosen among 4 groups -M, -T, -V and -Y as described in the text. The compounds of general formula (I) are nitrate prodrugs which can release nitric oxide in vivo in a controlled and selective way and without hypotensive side effects and for this reason they are useful for the preparation of medicines for prevention and treatment of inflammatory, ischemic, degenerative and proliferative diseases of musculoskeletal, tegumental, respiratory, gastrointestinal, genito-urinary and central nervous systems.

  通式（I）的新药物化合物：F-（X）q，其中q是1到5的整数，最好是1；-F是在文本中描述的药物中选择的，-X是在文本中描述的4个组-M，-T，-V和-Y中选择的。通式（I）的化合物是硝酸盐前药，可以在体内以受控和选择性的方式释放一氧化氮，而不会产生降压副作用，因此它们非常适用于制备用于预防和治疗肌肉骨骼，皮肤，呼吸，消化，泌尿和中枢神经系统的炎症，缺血，退行性和增生性疾病的药物。