(S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-en-1-ol | 1379582-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-methyl-2-prop-2-enylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1379582-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XCFFCZBNCPJASI-HZAKCSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢氟酸 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 {(2S,3S)-2-(3-azidopropyl)-3-[(S)-sec-butyl]oxiran-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-2-allyl-4-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709