(S,E)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol | 1379582-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S,E)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 1379582-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O
• 分子量: 197.28
• InChiKey: OCXAPWDADRICNU-HZAKCSEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 cicindeloine
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-bromo-4-methylhex-2-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S,E)-2-(3-azidopropyl)-4-methylhex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Stenus cicindeloides 的 Cicindeloine - 分离、结构解析和全合成

  摘要：

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101709

文献信息

• Detection of a New Piperideine Alkaloid in the Pygidial Glands of Some<i>Stenus</i>Beetles
  作者：Isabel Wittmann、Andreas Schierling、Konrad Dettner、Matthias Göhl、Jürgen Schmidt、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/cbdv.201400391

  日期：2015.9

  in the pygidial gland secretion of Stenus cicindeloides. The three metabolites follow the same biosynthetic pathway, where the N-heterocyclic ring is derived from L-lysine and the side chain from L-isoleucine. The different alkaloids are finally obtained by few modifications of shared precursor molecules, such as 2,3,4,5-tetrahydro-5-(2-methylbutylidene)pyridine (1). This piperideine alkaloid was synthesized

  Stenus属的甲虫在其腺体中产生并储存生物活性生物碱，如stenusine（3），3-（2-甲基丁-1-烯基）吡啶（4）和cicindeloine（5），以保护自己免受捕食和微生物侵扰。Stenusine（3），3-（2-甲基丁-1-烯基）吡啶（4）和cicindeloine（5）的生物合成以前分别在Stenus bimaculatus，Stenus similis和Stenus solutus中进行过研究。哌啶碱生物蝉联素（5）也作为Stenus cicindeloides的胸腺分泌物中的主要化合物存在。这三种代谢物遵循相同的生物合成途径，其中N杂环来自L-赖氨酸，侧链来自L-异亮氨酸。最终，只需对共享的前体分子进行少量修饰即可获得不同的生物碱，例如2,3,4，5-四氢-5-（2-甲基丁烯）吡啶（1）。该合成的哌啶碱生物碱通过GC / MS和GC在手性Stenus similis，Stenus
• Cicindeloine from Stenus cicindeloides - Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis
  作者：Tobias Müller、Matthias Göhl、Inka Lusebrink、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201101709

  日期：2012.4

  The new piperideine alkaloid cicindeloine (3) was isolated from the pygidial glands of the beetles Stenus cicindeloides and Stenus solutus. The structure and absolute configuration of 3 were elucidated by NMR spectroscopy and asymmetric synthesis, respectively. A very efficient gram-scale synthesis of 3 was developed using an intramolecular aza-Wittig reaction as the final step. The synthetic route

  新的哌啶生物碱 cicindeloine (3) 是从甲虫 Stenus cicindeloides 和 Stenus solutus 的尾腺中分离出来的。3的结构和绝对构型分别通过核磁共振光谱和不对称合成阐明。使用分子内 aza-Wittig 反应作为最后一步开发了 3 的非常有效的克级合成。合成路线由 12 个步骤组成，总产率为 20%。12 个步骤中有 9 个步骤没有进行柱层析