N-[(4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基)亚甲基]羟胺 | 138-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-[(4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基)亚甲基]羟胺
• 中文别名: 4-异丙烯环己-1-烯甲醛肟
• 英文名称: (+/-)-1-Oximinomethyl-4-isopropenyl-cyclohexen-(1)
• 英文别名: p-mentha-1,8-dien-7-al oxime；p-Mentha-1,8-dien-7-al-oxim；4-(1-methylethenyl)-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde, oxime；4-isopropenylcyclohex-1-enecarbaldehyde oxime；1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethenyl)-, oxime；N-[(4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 138-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: XCOJIVIDDFTHGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102°
• 沸点：
  147-148 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基)亚甲基]羟胺 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-isopropenylcyclohexene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  紫苏醇 在 盐酸羟胺 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 alcohol dehydrogenase HeADH-II from Halomonas elongata 、 NADH-oxidase from Lactobacillu spentosus 、 FAD 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N-[(4-丙-1-烯-2-基-1-环己烯基)亚甲基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  新型耐晕醇脱氢酶中罕见的过氧化催化活性

  摘要：

  醇脱氢酶（ADH）是用作生物催化剂的通用且有用的酶，特别是用于伯醇和仲醇的选择性氧化以及羰基部分的还原。一种新的醇脱氢酶（HeADH-II）已经从基因组中确定的卤代适于细菌盐单胞菌泡桐，其在极性有机溶剂及盐曝光的存在证明是稳定的。对于这类酶而言，HeADH-II不常见，它缺乏对映异构体，并且能够氧化醇和醛，从而使伯醇直接过氧化为羧酸。HeADH-II与戊糖乳杆菌（LpNOX），以提高工艺产量并允许回收辅因子。伯醇的酶促氧化还与中间醛与羟胺的原位缩合配对以制备相应的醛肟，尤其要注意perillartine（一种强力的甜味剂），其酶促合成是从天然来源开始的，可得到同样的天然产物。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001112

文献信息

• Structural Diversity Design, Synthesis, and Insecticidal Activity Analysis of Ester-Containing Isoxazoline Derivatives Acting on the GABA Receptor
  作者：Caixia Zhang、Hanxiao Yuan、Yuge Hu、Xiuhuan Li、Yanqing Gao、Zhiqing Ma、Peng Lei

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07910

  日期：——

  targeting the γ-aminobutyric acid (GABA) receptor, two series of novel isoxazoline derivatives containing sulfonic and carboxylic esters were designed and synthesized. Their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separata, and Aedes aegypti larvae and their structure–activity relationship were investigated. The sulfonate-containing isoxazoline derivatives (10k–q) exhibited promising

  为了探索针对γ-氨基丁酸（GABA）受体的杀虫剂，设计并合成了两个系列的新型含磺酸酯和羧酸酯的异恶唑啉衍生物。研究了它们对小菜蛾、粘虫和埃及伊蚊幼虫的杀虫活性及其构效关系。含磺酸盐的异恶唑啉衍生物（ 10k-q ）对三种昆虫幼虫表现出良好的杀虫活性。化合物10o对小菜蛾、分离小菜蛾和埃及伊蚊幼虫表现出优异的活性，48 h时的LC 50值分别为8.32、5.23和0.35 μg/mL，优于或接近阿维菌素。此外，化合物10o对M. separata表现出比阿维菌素更快的杀虫效果。通过分子对接、理论计算以及谷氨酸脱羧酶和谷氨酸丙酮转氨酶活性测定，初步验证了10o的作用模式。化合物10o是一种作用于GABA受体的新型杀虫候选药物，可以指导异恶唑啉杀虫剂的发现。
• Semmler; Zaar, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 54,461
  作者：Semmler、Zaar

  DOI：——

  日期：——
• Seeking the ideal dehydrating reagent
  作者：James B. Hendrickson、M. S. Hussoin

  DOI：10.1021/jo00227a041

  日期：1987.9
• Uncommon overoxidative catalytic activity in a new halo‐tolerant alcohol dehydrogenase
  作者：Martina L. Contente、Noemi Fiore、Pietro Cannazza、David Roura Padrosa、Francesco Molinari、Louise Gourlay、Francesca Paradisi

  DOI：10.1002/cctc.202001112

  日期：2020.11.19

  useful enzymes employed as biocatalysts, especially for the selective oxidation of primary and secondary alcohols, and for the reduction of carbonyl moieties. A new alcohol dehydrogenase (HeADH‐II) has been identified from the genome of the halo‐adapted bacterium Halomonas elongata, which proved stable in the presence of polar organic solvents and salt exposure. Unusual for this class of enzymes, HeADH‐II

  醇脱氢酶（ADH）是用作生物催化剂的通用且有用的酶，特别是用于伯醇和仲醇的选择性氧化以及羰基部分的还原。一种新的醇脱氢酶（HeADH-II）已经从基因组中确定的卤代适于细菌盐单胞菌泡桐，其在极性有机溶剂及盐曝光的存在证明是稳定的。对于这类酶而言，HeADH-II不常见，它缺乏对映异构体，并且能够氧化醇和醛，从而使伯醇直接过氧化为羧酸。HeADH-II与戊糖乳杆菌（LpNOX），以提高工艺产量并允许回收辅因子。伯醇的酶促氧化还与中间醛与羟胺的原位缩合配对以制备相应的醛肟，尤其要注意perillartine（一种强力的甜味剂），其酶促合成是从天然来源开始的，可得到同样的天然产物。
• Bioinspired Iron-Catalyzed Dehydration of Aldoximes to Nitriles: A General N–O Redox-Cleavage Method
  作者：Hongjie Gao、Jia-Yi Chen、Zhiqiang Peng、Lei Feng、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01122

  日期：2022.8.19

  Inspired by OxdA that operates biocatalytic aldoxime dehydration, we have developed an efficient iron catalyst, Cp*Fe(1,2-Cy2PC6H4O) (1), which rapidly converts various aliphatic and aromatic aldoximes to nitriles with release of H2O at room temperature. The catalysis involves redox activation of the N–O bond by a 1e– transfer from the iron catalyst to the oxime. Such redox-mediated N–O cleavage was

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

表征谱图