FAD

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 黄素核苷酸
• 英文名称: FAD
• 英文别名: flavin adenine dinucleotide disodium salt；flavin adenine dinucleotide；flavin adenine dinucleotide disodium；sodium flavin adenine dinucleotide；sodium;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] [(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl] phosphate
• 化学式: C₂₇H₃₁N₉O₁₅P₂*2Na
• 分子量: 829.522
• InChiKey: IZOFYEQBIIIEMB-WQLILBPHSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.68
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  368.59
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FAD 在 氘 作用下， 以 重水 为溶剂， 55.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用氢同位素交换有效地获得氘代和Tri化的Nucleobase药品和寡核苷酸。

  摘要：

  描述了一种有效的氢-同位素交换核碱基衍生物的通用方法。在温和的反应条件下，以钌纳米颗粒为催化剂，并以D 2或T 2为同位素源，该反应具有较宽的底物范围和较高的耐溶剂性。这种新颖的方法有助于在药物发现和开发中使用基本的诊断工具：具有高比活性的tri代药物和适合在LC-MS定量过程中用作内部标准品的氘代寡核苷酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201813946
• 作为试剂：
  描述：

  4-dimethylallyltryptophan 在 disodium hydrogen phosphite pentahydrate 、 NADH 、 FAD 、 halogenase RebH 4-V 、 maltose-binding protein fused variant of flavin reductase 、 sodium phosphite dehydrogenase Opt₁₃ 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81 %的产率得到(S)-2-amino-3-(7-chloro-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成克瑞霉素片段 7-氯-4-二甲基烯丙基-L-色氨酸

  摘要：

  克瑞霉素是大环缩酚肽天然产物，可作为亚胺培南抗甲氧西林 (MRSA) 增强剂。该家族的旗舰分子克里斯霉素具有独特的 7-氯-4-二甲基烯丙基-色氨酸 (7-Cl-4-Pren-Trp) 片段，该片段对于生物活性至关重要，并且在细菌天然产物中是前所未有的。对假定的生物合成基因簇的分析揭示了芳香族异戊烯基转移酶和色氨酸卤化酶，尽管 7-Cl-4-Pren-Trp 的精确反应顺序仍然不明确。我们在此报道了通过异戊二烯化-氯化序列对 7-Cl-4-Pren-Trp 进行简单的化学酶合成，其中包含首次通过细菌酶对色氨酸进行 C4 异戊二烯化。此外，我们的努力提供了初步证据，表明相同的反应序列在克瑞霉素的生物合成中是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134127

文献信息

• <i>E. coli</i> Nickel‐Iron Hydrogenase 1 Catalyses Non‐native Reduction of Flavins: Demonstration for Alkene Hydrogenation by Old Yellow Enzyme Ene‐reductases**
  作者：Shiny Joseph Srinivasan、Sarah E. Cleary、Miguel A. Ramirez、Holly A. Reeve、Caroline E. Paul、Kylie A. Vincent

  DOI：10.1002/anie.202101186

  日期：2021.6.14

  A new activity for the [NiFe] uptake hydrogenase 1 of Escherichia coli (Hyd1) is presented. Direct reduction of biological flavin cofactors FMN and FAD is achieved using H2 as a simple, completely atom-economical reductant. The robust nature of Hyd1 is exploited for flavin reduction across a broad range of temperatures (25–70 °C) and extended reaction times. The utility of this system as a simple,

  展示了大肠杆菌 (Hyd1) 的 [NiFe] 摄取氢化酶 1 的新活性。使用H 2作为简单、完全原子经济的还原剂可实现生物黄素辅因子FMN 和FAD 的直接还原。Hyd1 的稳健特性可在较宽的温度范围 (25–70 °C) 和较长的反应时间下还原黄素。该系统作为简单、易于实施的 FMNH 2或 FADH 2再生系统的实用性通过向老黄酶“烯还原酶”提供还原黄素以支持不对称烯烃还原且转化率高达 100% 来证明。在黄素回收过程中记录了Hyd1 周转频率高达 20.4 min -1和总周转次数高达 20 200。
• Efficient Access to Deuterated and Tritiated Nucleobase Pharmaceuticals and Oligonucleotides using Hydrogen‐Isotope Exchange
  作者：Alberto Palazzolo、Sophie Feuillastre、Viktor Pfeifer、Sébastien Garcia‐Argote、Donia Bouzouita、Simon Tricard、Céline Chollet、Elodie Marcon、David‐Alexandre Buisson、Sophie Cholet、François Fenaille、Guy Lippens、Bruno Chaudret、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201813946

  日期：2019.4

  possesses a wide substrate scope and a high solvent tolerability. This novel method facilitates the access to essential diagnostic tools in drug discovery and development: tritiated pharmaceuticals with high specific activities and deuterated oligonucleotides suitable for use as internal standards during LC‐MS quantification.

  描述了一种有效的氢-同位素交换核碱基衍生物的通用方法。在温和的反应条件下，以钌纳米颗粒为催化剂，并以D 2或T 2为同位素源，该反应具有较宽的底物范围和较高的耐溶剂性。这种新颖的方法有助于在药物发现和开发中使用基本的诊断工具：具有高比活性的tri代药物和适合在LC-MS定量过程中用作内部标准品的氘代寡核苷酸。