N-[(8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-乙酰胺 | 502612-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-[(8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-乙酰胺
• 英文名称: (R)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-acetyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine；(R)-(-)-N-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl)-acetamide；N-[(8R)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yl]acetamide
• CAS: 502612-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: UQIDJMAPFDKIBY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-乙酰胺 在 水 作用下， 生成 (8R)-5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉的自发酶促动力学动力学拆分

  摘要：

  在南极假丝酵母脂肪酶B存在的情况下，观察到了8-氨基-5,6,7,8-四氢喹啉1的自发动态动力学拆分，其中（R）-乙酰胺[（R）-2]的收率> 60％从外消旋胺中分离出]。酮3的自发形成，然后通过烯胺4与其余（S）-胺1的缩合/水解过程提供了必要的消旋途径。

  DOI：

  10.1021/jo062037t
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢喹啉 在 Candida antarctica lipase B 、 ammonium hydroxide 、 正己基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-amine dihydrochloride 、 N-[(8R)-5,6,7,8-四氢-8-喹啉基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070：实用的大规模实验室合成

  摘要：

  已经开发了一种有效且收敛的四步合成路线，可合成CXCR4趋化因子受体拮抗剂AMD070（1），在整个序列中仅使用一个色谱步骤。已经开发了用于2和3的偶联的新型还原胺化方法，其中脱水亚胺的形成随后是用减毒的硼氢化物试剂（氯化锌和硼氢化钠）还原。采用选择性提取方法纯化合成中间体并去除试剂和杂质。的过程也被开发以隔离1在纯结晶形式。

  DOI：

  10.1021/op8000993

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure amino-substituted fused bicyclic rings
  申请人：——

  公开号：US20030114679A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  This invention describes various processes for synthesis and resolution of racemic amino-substituted fused bicyclic ring systems. One process utilizes selective hydrogenation of an amino-substituted fused bicyclic aromatic ring system. An alternative process prepares the racemic amino-substituted fused bicyclic ring system via nitrosation. In addition, the present invention describes the enzymatic resolution of a racemic mixture to produce the (R)- and (S)-forms of amino-substituted fused bicyclic rings as well as a racemization process to recycle the unpreferred enantioner. Further provided by this invention is an asymmetric synthesis of the (R)- or (S)-enantiomer of primary amino-substituted fused bicyclic ring systems.

  该发明描述了合成和分离外消旋氨基取代的融合双环环系统的各种过程。其中一种过程利用选择性氢化氨基取代的融合双环芳香环系统。另一种替代过程通过亚硝化制备外消旋氨基取代的融合双环环系统。此外，该发明描述了酶催化拆分外消旋混合物，以生产氨基取代的融合双环环的(R)-和(S)-形式，以及一个消旋过程来回收未优选的对映体。该发明还提供了外消旋氨基取代的融合双环环系统的(R)-或(S)-对映体的不对称合成。
• 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines as ligands in iridium(III) catalysts for the reduction of aryl ketones by asymmetric transfer hydrogenation (ATH)
  作者：Daniele Zerla、Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Michela Pellizzoni、Carlo Castellano、Edoardo Cesarotti、Raffaella Gandolfi、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.003

  日期：2014.7

  Aqua iridium(III) complexes with 8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines CAMPY L1 and its derivatives as chiral ligands proved to be very efficient catalysts for the reduction of a wide range of prochiral aryl ketones, revealing a variety of behaviours in terms of reaction rate and stereoselectivity. As standard substrates, differently substituted acetophenones were studied and good enantioselectivity (86% ee) was achieved in the reduction of 1-(o-tolyl)ethan-1-one 6. Particularly interesting was the ATH reaction in the case of beta-amino keto esters, precursors of beta-lactams and azetidinones. The best results were obtained with [Cp*Ir(H2O)(L1)]SO4 affording the corresponding diastereomeric alcohols in an (R,S)-configuration with an excellent 99% ee in the reduction of 2-(benzamido methyl)-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanoate 12. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic Resolution of Bicyclic 1-Heteroarylamines Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B
  作者：Krystyna A. Skupinska、Ernest J. McEachern、Ian R. Baird、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1021/jo026701r

  日期：2003.5.1

  Candida antarctica lipase B has been used to kinetically resolve a structurally diverse series of bicyclic 1-heteroaryl primary amines by enantioselective acetylation. High yields of either enantiomer could be obtained with excellent enantioselectivity (90-99% ee), while the undesired enantiomer could, in some cases be recycled by thermal racemization. The absolute stereochemistry of the products was confirmed by an X-ray crystal structure.
• EP1487795A4
  申请人：——

  公开号：EP1487795A4

  公开（公告）日：2005-02-09
• SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO-SUBSTITUTED FUSED BICYCLIC RINGS
  申请人：ANORMED INC.

  公开号：EP1487795A2

  公开（公告）日：2004-12-22