4,4-dimethyl-1-ethoxy-2-(1-methoxymethoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-3-methylenecyclohex-1-ene | 173482-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-ethoxy-2-(1-methoxymethoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-3-methylenecyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Ethoxy-2-[1-(methoxymethoxy)-3-methylbut-2-enyl]-4,4-dimethyl-3-methylidenecyclohexene
• CAS: 173482-92-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: LKQIRUJWPFDQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1-ethoxy-2-(1-methoxymethoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-3-methylenecyclohex-1-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,8R,11R)-5,5,10,10-tetramethyl-11-phenylselanyl-2,9-dioxatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-4(12)-ene
  参考文献：
  名称：

  对光蛋白A的合成研究。新型三环呋喃铬烷系统的简明合成

  摘要：

  描述了在不寻常的PAF拮抗剂phomactin A 1中发现的三环呋喃并呋喃喃单元2的简明合成。该合成基于经由碘吡喃6或二氢呋喃20的新型二氢呋喃烯醇醚3作为关键中间体的加工。然后在丙酮-水中用二甲基二环氧乙烷处理3，得到呋喃并二氢呋喃2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02148-5
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6,6-dimethyl-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-1-ethoxy-2-(1-methoxymethoxy-3-methylbut-2-en-1-yl)-3-methylenecyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对光蛋白A的合成研究。新型三环呋喃铬烷系统的简明合成

  摘要：

  描述了在不寻常的PAF拮抗剂phomactin A 1中发现的三环呋喃并呋喃喃单元2的简明合成。该合成基于经由碘吡喃6或二氢呋喃20的新型二氢呋喃烯醇醚3作为关键中间体的加工。然后在丙酮-水中用二甲基二环氧乙烷处理3，得到呋喃并二氢呋喃2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02148-5

文献信息

• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Synthetic studies towards phomactin A. Concise synthesis of the novel tricyclic furanochroman system
  作者：Kevin M. Foote、Christopher J. Hayes、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02148-5

  日期：1996.1

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 2 found in the unusual PAF antagonist phomactin A 1 is described. The synthesis is based on elaboration of the novel dihydrofuran enol ether 3 as key intermediate via the iodopyran 6 or the dihydrofuran 20. Treatment of 3 with dimethyldioxirane in acetone-water then gave the furanochroman 2.

  描述了在不寻常的PAF拮抗剂phomactin A 1中发现的三环呋喃并呋喃喃单元2的简明合成。该合成基于经由碘吡喃6或二氢呋喃20的新型二氢呋喃烯醇醚3作为关键中间体的加工。然后在丙酮-水中用二甲基二环氧乙烷处理3，得到呋喃并二氢呋喃2。