1,3-diisopropoxy-5-methyl-10-methyl-9,10-dihydroacridinone | 883726-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropoxy-5-methyl-10-methyl-9,10-dihydroacridinone
• 英文别名: 5-Methoxy-10-methyl-1,3-di(propan-2-yloxy)acridin-9-one
• CAS: 883726-42-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: FYXAPZWJUDJOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropoxy-5-methyl-10-methyl-9,10-dihydroacridinone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到yukodine
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-diisopropoxyphenyl)-N',N'-diethyl-N-(2-methoxyphenyl)urea 在 三氟甲磺酸酐 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,3-diisopropoxy-5-methyl-10-methyl-9,10-dihydroacridinone
  参考文献：
  名称：

  Anionic N-Fries Rearrangement of N-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids

  摘要：

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).

  DOI：

  10.1021/ol053162e

文献信息

• Anionic <i>N</i>-Fries Rearrangement of <i>N</i>-Carbamoyl Diarylamines to Anthranilamides. Methodology and Application to Acridone and Pyranoacridone Alkaloids
  作者：Stephen L. MacNeil、Brian J. Wilson、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol053162e

  日期：2006.3.1

  A general alkyllithium/LDA-mediated rearrangement of N-carbamoyl diarylamines 7a-g into the anthranilamides 8a-g and 9a-g (Table 1) is presented and applied to a regioselective efficient construction of acridone (17) and pyranoacridone (18) alkaloids (Scheme 4).