N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-(4-甲氧基苄基)-D-半胱氨酸 | 200354-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-(4-甲氧基苄基)-D-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-Cys(Mob)-OH
• 英文别名: Fmoc-S-4-methoxybenzyl-D-cysteine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 200354-43-4
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅S
• 分子量: 463.554
• InChiKey: IWZGYHFOLFRYPK-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  689.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-S-(4-甲氧基苄基)-D-半胱氨酸 、 Fmoc-Sec(Mob)-OH 、 Fmoc-甘氨酸 、 乙酸酐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Ac-Gly-[Cys-Sec]-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Reactions of medicinally relevant gold compounds with the C-terminal motif of thioredoxin reductase elucidated by MS analysis

  摘要：

  四肽Ac-Gly-[Cys-Sec]-Gly-NH2重现了硒酶硫氧还蛋白还原酶的C-末端结构，该结构经过设计合成，并通过ESI-MS研究了其与几种与药物相关的金（I，III）化合物的反应。值得注意的是，主要反应产物可以被明确识别，从而为金化合物抑制酶的可能机制提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1039/c0cc01465f