N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine | 1392881-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1392881-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₄
• 分子量: 264.758
• InChiKey: CHXGWMSPGKKPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Phenylsulfanylmethylidene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2-one 、 N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-[2-[2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]ethylamino]ethyl]-5-hydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 二乙烯三胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• SUBSTITUTED THIOXANTHENONE AUTOPHAGY INHIBITORS
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20170210746A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Autophagy inhibitors useful for the treatment of cancer and other diseases are described. The autophagy inhibitors are a compound of formula: I wherein R 1 is a group selected from lower alkyl, lower alkyl amide, lower alkyl ester, lower alkyl ketone, and lower alkyl ether; R 2 and R 3 are H or a group selected from cycloalkyl, lower alkyl, lower alkyl amide, lower alkyl ester, lower alkyl ketone, and lower alkyl ether; R 4 is a heteroaryl group; and L is a —(CH 2 ) n —X—(CH 2 ) n — group, wherein n is 1, 2, 3, or 4, X is absent, O, S, or N—R 5 , wherein R 5 is H or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了用于治疗癌症和其他疾病的自噬抑制剂。自噬抑制剂是一种化合物，其化学式为：I，其中R1是从低级烷基、低级烷基酰胺、低级烷基酯、低级烷基酮和低级烷基醚中选择的基团；R2和R3为H或从环烷基、低级烷基、低级烷基酰胺、低级烷基酯、低级烷基酮和低级烷基醚中选择的基团；R4是杂环芳基基团；L是—(CH2)n—X—( )n—基团，其中n为1、2、3或4，X为不存在、O、S或N—R5，其中R5为H或低级烷基基团，或其药学上可接受的盐。