N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine | 1392881-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-[2-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1392881-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₄
• 分子量: 264.758
• InChiKey: CHXGWMSPGKKPCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Phenylsulfanylmethylidene)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)furan-2-one 、 N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到1-[2-[2-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]ethylamino]ethyl]-5-hydroxy-5-(phenylsulfanylmethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 二乙烯三胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以23%的产率得到N-(2-aminoethyl)-N-(7-chloroquinolin-4-yl)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在4-氨基喹啉的侧链中引入3-（2,2,2-三氟乙基）-γ-羟基-γ-内酰胺基。合成与抗疟活动

  摘要：

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm301076q

文献信息

• SUBSTITUTED THIOXANTHENONE AUTOPHAGY INHIBITORS
  申请人：THE CLEVELAND CLINIC FOUNDATION

  公开号：US20170210746A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Autophagy inhibitors useful for the treatment of cancer and other diseases are described. The autophagy inhibitors are a compound of formula: I wherein R 1 is a group selected from lower alkyl, lower alkyl amide, lower alkyl ester, lower alkyl ketone, and lower alkyl ether; R 2 and R 3 are H or a group selected from cycloalkyl, lower alkyl, lower alkyl amide, lower alkyl ester, lower alkyl ketone, and lower alkyl ether; R 4 is a heteroaryl group; and L is a —(CH 2 ) n —X—(CH 2 ) n — group, wherein n is 1, 2, 3, or 4, X is absent, O, S, or N—R 5 , wherein R 5 is H or a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了用于治疗癌症和其他疾病的自噬抑制剂。自噬抑制剂是一种化合物，其化学式为：I，其中R1是从低级烷基、低级烷基酰胺、低级烷基酯、低级烷基酮和低级烷基醚中选择的基团；R2和R3为H或从环烷基、低级烷基、低级烷基酰胺、低级烷基酯、低级烷基酮和低级烷基醚中选择的基团；R4是杂环芳基基团；L是—(CH2)n—X—(CH2)n—基团，其中n为1、2、3或4，X为不存在、O、S或N—R5，其中R5为H或低级烷基基团，或其药学上可接受的盐。
• Incorporation of a 3-(2,2,2-Trifluoroethyl)-γ-hydroxy-γ-lactam Motif in the Side Chain of 4-Aminoquinolines. Syntheses and Antimalarial Activities
  作者：Damien Cornut、Hugues Lemoine、Oleksandr Kanishchev、Etsuji Okada、Florian Albrieux、Abdoul Habib Beavogui、Anne-Lise Bienvenu、Stéphane Picot、Jean-Philippe Bouillon、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jm301076q

  日期：2013.1.10

  In this paper we report the synthesis and antimalarial properties of two series of fluoroalkylated γ-lactams derived from 4-aminoquinoline as potent chemotherapeutic agents for malaria treatment. These molecules obtained in several steps resulted in the identification of very potent structures with in vitro activity against Plasmodium falciparum clones of variable sensitivity (3D7 and W2) in the range

  在本文中，我们报告了衍生自4-氨基喹啉的两种系列氟烷基化γ-内酰胺类化合物的合成及抗疟疾特性，它们是用于治疗疟疾的有效化学治疗剂。通过分几步获得的这些分子导致鉴定出非常有效的结构，具有体外活性，可对19-50 nM范围内的可变敏感性（3D7和W2）恶性疟原虫克隆产生抗性，抗性指数在1.0-2.5范围内。此外，所选择的分子（50，51，58，60，63，70，72，74，78，81，84，和87）代表这两个系列的化合物，当针对浓度高达100μM的人脐静脉内皮细胞进行体外测试时，在体外未显示细胞毒性。最有前途的化合物（82和84）对氯喹敏感菌株3D7的IC 50值接近26和19 nM，对耐多药菌株W2的IC 50值接近49和42 nM。此外，发现两种模型化合物（50和70）在pH 7.4和5.2下可在48小时内保持稳定。总体而言，我们的初步数据表明此类结构包含有希望进一步研究的候选对象。