(R)-2,6-dimethyl-N-[(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1yl)(phenyl)methyl]benzamide | 1236542-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-N-[(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1yl)(phenyl)methyl]benzamide
• 英文别名: 2,6-dimethyl-N-[(R)-(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)-phenylmethyl]benzamide
• CAS: 1236542-97-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O
• 分子量: 348.488
• InChiKey: ITNYGRCQIUPSGT-YUVVGHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-N-[(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1yl)(phenyl)methyl]benzamide 、 柠檬酸 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R*)-2,6-dimethyl-N-((7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)(phenyl)methyl)benzamide citric acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及2-aza-bicyclo [2.2.1]庚烷化合物（及其盐），制备该化合物的过程以及包含该化合物的制药组合物。该发明还涉及使用这些化合物来调节甘氨酸转运体1（GIyTl）并用于治疗精神病、认知障碍、双相情感障碍、抑郁症、焦虑症、创伤后应激障碍和疼痛。

  公开号：

  WO2010087762A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2,6-dimethyl-N-[(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1yl)(phenyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo((aryl)methyl)benzamides as inhibitors of GlyT1

  摘要：

  A series of isoquinuclidine benzamides as glycine uptake inhibitors for the treatment of schizophrenia are described. Potency, lipophilicity, and intrinsic human microsomal clearance were parameters for optimization. Potency correlated with the nature of the ortho substituents of the benzamide ring, and reductions in lipophilicity could be achieved through heteroatom incorporation in the benzamide and pendant phenyl moieties. Improvements in human CLint were achieved through changes in ring size and the N-alkyl group of the isoquinuclidine itself, with des-alkyl derivatives (40-41, 44) demonstrating the most robust microsomal stability. Dimethylbenzamide 9 was tested in a mouse MK801 LMA assay and had a statistically significant attenuation of locomotor activity at 3 and 10 mu mol/kg compared to control. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.029
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-((7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)(phenyl)methyl)benzamide 、 二氧化碳 、 一水柠檬酸 、 甲醇 在 (S*)-2,6-dimethyl-N-47-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl 、 (phenyl)methyl 、 苯甲酰胺 、 (R)-2,6-dimethyl-N-[(7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1yl)(phenyl)methyl]benzamide 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以to afford (S*)-2,6-dimethyl-N-((7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)(phenyl)methyl)benzamide citric acid salt and (R*)-2,6-dimethyl-N-((7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)(phenyl)methyl)benzamide citric acid salt as white solids的产率得到(S)-2,6-dimethyl-N-((7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)(phenyl)methyl)benzamide citric acid salt
  参考文献：
  名称：

  2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及2-aza-bicyclo[2.2.1]庚烷化合物（及其盐），制备此类化合物的方法以及包含此类化合物的药物组成物。本发明还涉及使用这些化合物调节甘氨酸转运体1（GlyT1）以及治疗精神病、认知障碍、双相情感障碍、抑郁症、焦虑症、创伤后应激障碍和疼痛。

  公开号：

  US20120094995A1

文献信息

• Efficient synthesis of a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane based GlyT1 uptake inhibitor
  作者：Hui Xiong、William Frietze、Donald W. Andisik、Glen E. Ernst、William E. Palmer、Lindsay Hinkley、Jeffrey G. Varnes、Jeffrey S. Albert、Chris A. Veale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.079

  日期：2010.12

  An efficient synthetic route based on generation and subsequent electrophilic reaction of a Boc-protected azabicyclo[2.2.1]heptane anion to prepare a potent GlyT1 uptake inhibitor (1) is described.

  描述了一种有效的合成路线，该路线基于Boc保护的氮杂双环[2.2.1]庚烷阴离子的产生及其随后的亲电反应，以制备有效的GlyT1吸收抑制剂（1）。