N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酰甘氨酸 | 13139-55-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酰甘氨酸
• 英文名称: Z-Met-Gly-OH
• 英文别名: Z-Met-Gly；Cbz-MG-OH；N-Cbz-Met-Gly-OH；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-methionyl)-glycine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-methionyl)-glycin；Z-L-Methionyl glycine；2-[[(2S)-4-methylsulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 13139-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: SCCXGVZPVRHHBX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  646.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酰甘氨酸 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 L-甲硫氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386
• 作为产物：
  描述：

  Z-Met-Gly-O^tBu 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-[(苄氧基)羰基]蛋氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  肽合成中提高的效率和选择性：三乙基硅烷作为碳阳离子清除剂在叔丁酯和叔丁氧羰基保护位点的脱保护中的用途

  摘要：

  在二氯甲烷中存在三氟乙酸的情况下，使用三乙基硅烷作为碳正离子清除剂可提高收率，减少反应时间，简化后处理并提高对受保护氨基酸中叔丁酯和叔丁氧羰基位点进行脱保护的选择性在其他对酸敏感的保护基如苄氧羰基，9-芴基甲氧羰基，O-和S-苄基和叔丁硫基存在下的肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79116-7

文献信息

• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，
• A One-Pot Peptide Synthesis via<u>Se</u>-phenyl Carboselenoate in Mixed Aqueous/Organic Solvent System
  作者：Sunil Kumar Ghosh、Usha Singh、Mohindra S. Chadha、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.66.1566

  日期：1993.5

  A one pot synthesis of peptides with free C-terminal residues has been accomplished via the active Se-phenyl carboselenoate using diphenyl diselenide, tributylphosphine, and N-methylmorpholine N-oxide in an acetonitrile– water mixed solvent system. Free amino acids and peptides have been used as the amine component without pH adjustment.

  通过活性硒代苯基羧硒酸酯，利用二苯基二硒化物、三丁基膦和N-甲基吗啉N-氧化物在丙酮腈-水混合溶剂体系中，实现了具有自由C端残基的多肽的一锅法合成。无需pH调节，自由氨基酸和多肽被用作氨基组分。
• Synthesis of new 7‐amino‐3,4‐dihydroquinolin‐2(1 <i>H</i> )‐one‐peptide derivatives and their carbonic anhydrase enzyme inhibition, antioxidant, and cytotoxic activities
  作者：Hasan Küçükbay、Zeynep Gönül、Fatümetüzzehra Zehra Küçükbay、Zehra Tekin、Andrea Angeli、Gianluca Bartolucci、Claudiu T. Supuran、Eray Tatlıcı、Elif Apohan、Özfer Yeşilada

  DOI：10.1002/ardp.202100122

  日期：2021.11

  elemental analysis methods. The human carbonic anhydrase (hCA) I and hCA II enzyme inhibition activities of the compounds were determined using the stopped-flow instrument. The synthesized peptide–dihydroquinolinone conjugates 2, 3, 6, 10, 13, and 15 showed inhibition against the hCA II enzyme in the range of 15.7–65.7 µM. However, none of the compounds showed inhibition of hCA I at a concentration of 100 µM

  采用苯并噻唑介导的方法制备了六种新的单肽、七种新的二肽和两种去保护的单肽二氢喹啉酮偶联物，并通过核磁共振、质谱、红外光谱和元素分析方法确认了它们的结构。使用停流仪器测定化合物的人碳酸酐酶 (hCA) I 和 hCA II 酶抑制活性。合成的肽-二氢喹啉酮结合物2、3、6、10、13和15显示对 hCA II 酶的抑制作用在 15.7–65.7 µM 范围内。然而，没有一种化合物在浓度为 100 µM 时显示出对 hCA I 的抑制作用。还使用浓度为 12.5–125 µg/ml 的 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）自由基清除方法检查了化合物的抗氧化活性，但与标准抗氧化剂化合物 α-生育酚和丁基羟基茴香醚相比(BHA)，检测到较弱的抗氧化活性。还研究了四种化合物对 A549 和 BEAS-2B 细胞系的细胞毒性作用。在所研究的化合物中，发现化合物7最有效，其对 A549 细胞 48 和
• Antioxidant and cytotoxic properties of some new dipeptide‐indole conjugates
  作者：Zeynep Gönül、Dilara Altay Öztürk、Fatümetüzzehra Küçükbay、Suat Tekin、Zehra Tekin、Hasan Küçükbay

  DOI：10.1002/jhet.4564

  日期：2023.1

  In this study, 10 new indole-dipeptide conjugates were synthesized, and their anticancer activity was determined against on A2780 (ovarian cancer cell line) and MCF-7 (breast cancer cell line) cells. Among compounds, 5 and 10 showed better activity against A2780 cell lines than the standard drug docatexel at 0.1 and 1 μM concentrations, while only compound 5 showed better activity than docatexel, the

  在这项研究中，合成了 10 种新的吲哚-二肽偶联物，并测定了它们对 A2780（卵巢癌细胞系）和 MCF-7（乳腺癌细胞系）细胞的抗癌活性。在化合物中，5和10在 0.1 和 1 μM 浓度下显示出比标准药物多卡泰赛更好的抗 A2780 细胞系活性，而只有化合物5在 0.1 和 1 μM 浓度下显示出比多卡赛赛更好的活性，MCF-7 细胞系。与本研究中使用的标准抗氧化剂相比，这些化合物的抗氧化能力在 DPPH 和铁还原能力测试方法中均较低。
• Microwave assisted synthesis, spectroscopy, crystal structure, characterization and Hirshfeld surface analysis of ureidopeptides and intermediates derived from α,α-dipeptides C-terminal glycine
  作者：Stephanie García-Zavala、Ramón Guzmán-Mejía、J. Carlos Jiménez-Cruz、Rafael Herrera-Bucio、Hugo A. García-Gutiérrez、Pedro Navarro-Santos、Judit A. Aviña-Verduzco

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137358

  日期：2024.4

  activation of the primordial peptide cycle through the effect of microwave irradiation, giving a new variety of peptide derivatives: the α,α-ureidopeptides, as 1,3-disubstituted unsymmetrical ureas via hydantoin, starting from NCbz protected α,α-dipeptide methyl esters containing glycine as the C-terminal residue. The new ureidopeptide series were synthesized and structurally characterized by FT-IR, MS, 1H NMR

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5