N-[(苯基)(4-甲苯基)亚甲基]环己胺 | 1278587-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[(苯基)(4-甲苯基)亚甲基]环己胺
• 英文名称: N-(phenyl-p-tolyl-methylene)-cyclohexylamine
• 英文别名: N-[(phenyl)(4-tolyl)methylene]cyclohexanamine；N-(phenyl-(4-tolyl)-methylene)-cyclohexylamine；N-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 1278587-74-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: HVIQNHKHGCQMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基)(4-甲苯基)亚甲基]环己胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  从α-氧代羧酸酯，胺类和芳基溴化物偶氮甲碱的合成通过一锅三组分脱羧耦合

  摘要：

  双金属钯/铜催化剂体系可通过芳基卤化物和α-亚氨基羧酸盐的脱羧偶联（由α-氧代羧酸钾和伯胺原位生成）实现高度模块化的偶氮甲胺合成。该反应已经在100°C下进行，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应的新记录。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000798
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 potassium tert-butylate 、 magnesium triflate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(苯基)(4-甲苯基)亚甲基]环己胺
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103

文献信息

• Process for Preparing Azomethines from alpha-Oxocarboxylates, Amines and Aryl Bromides
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2455364A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  A process for preparing azomethines of the general formula (V) where R is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, and R1 is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, R2 is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted cycloalkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms by reacting alpha-oxo carboxylates of the general formula (I) where n is a number in the range from 1 to 6, M(n+) is a cation, with aryl bromides of the general formula (IV)          R1-Br     (IV) and amines of the general formula (II)          R2-NH2     (II) via the alpha-iminocarboxylate intermediate of the general formula (III), in the presence of two transition metals or compounds thereof as catalyst, is described.

  本发明涉及一种制备一般式（V）的偶氮甲烷的方法，其中R是具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或可选取代的烷基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，R1是具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或可选取代的杂环芳基基团，R2是氢或具有6到24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或可选取代的烷基基团或可选取代的环烷基基团或具有5到24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，通过将一般式（I）的α-氧代羧酸酯与一般式（IV）的芳基溴化物和一般式（II）的胺反应，生成一般式（III）的α-亚胺羧酸酯中间体，在存在两个过渡金属或其化合物作为催化剂的情况下进行。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AZOMETHINES FROM ALPHA-OXOCARBOXYLATES, AMINES AND ARYL BROMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AZOMÉTHINES PROVENANT D'ALPHA-OXOCARBOXYLATES, D'AMINES ET DE BROMURES D'ARYLE
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2012066134A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A process for preparing azomethines of the general formula (V) where R is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, and R1 is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, R2 is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted cycloalkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms by reacting alpha-oxo carboxylates of the general formula (I) where n is a number in the range from 1 to 6, M(n+) is a cation, with aryl bromides of the general formula (IV) and amines of the general formula (II) via the alpha-iminocarboxylate intermediate of the general formula (III), in the presence of two transition metals or compounds thereof as catalyst, is described.

  一种制备一般式（V）中的偶氮甲烷的方法，其中R是一个可选择取代的含有6到24个碳原子的碳环芳香基团或一个可选择取代的烷基基团或一个可选择取代的含有5到24个碳原子的杂芳基团，R1是一个可选择取代的含有6到24个碳原子的碳环芳香基团或一个可选择取代的含有5到24个碳原子的杂芳基团，R2是氢或一个可选择取代的含有6到24个碳原子的碳环芳香基团或一个可选择取代的烷基基团或一个可选择取代的环烷基基团或一个可选择取代的含有5到24个碳原子的杂芳基团，通过将一般式（I）中的α-氧代羧酸酯（其中n是1到6范围内的数字，M（n+）是一个阳离子）与一般式（IV）的芳基溴化物和一般式（II）的胺在两个过渡金属或其化合物存在的催化剂的作用下，通过一般式（III）的α-亚胺羧酸酯中间体的反应来实现。
• PROCESS FOR PREPARING AZOMETHINES FROM ALPHA-OXOCARBOXYLATES, AMINES AND ARYL BROMIDES
  申请人：Cotte Alain

  公开号：US20140100371A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  A process for preparing azomethines of the general formula (V) where R is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, and R 1 is an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms, R 2 is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic aromatic radical having 6 to 24 carbon atoms or an optionally substituted alkyl radical or an optionally substituted cycloalkyl radical N or an optionally substituted heteroaromatic radical having 5 to 24 carbon atoms by reacting alpha-oxo carboxylates of the general formula (I) where n is a number in the range from 1 to 6, M (n+) is a cation, with aryl bromides of the general formula (IV) and amines of the general formula (II) via the alpha-iminocarboxylate intermediate of the general formula (III), in the presence of two transition metals or compounds thereof as catalyst, is described.

  本发明涉及一种制备一般式（V）的偶氮甲烷的方法，其中R是具有6至24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或可选取代的烷基基团或具有5至24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，而R1是具有6至24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或可选取代的杂环芳基基团，R2是氢或具有6至24个碳原子的可选取代的碳环芳基基团或可选取代的烷基基团或可选取代的环状烷基N或具有5至24个碳原子的可选取代的杂环芳基基团，通过在两种过渡金属或其化合物的催化剂存在下，将一般式（I）的α-氧羰基酸酯（其中n是1至6的数字，M（n+）是阳离子）与一般式（IV）的芳基溴化物和一般式（II）的胺通过一般式（III）的α-亚胺羧酸酯中间体反应而得到。