phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 801300-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 801300-72-1
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 477.584
• InChiKey: OOPBQORWNNDRDF-SDVOOXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 gentamicin A2
  参考文献：
  名称：

  在庆大霉素的生物合成途径中，由钴胺素依赖性自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸甲基转移酶GenK催化的反应进行，且保留构型

  摘要：

  已经通过序列比对和/或遗传分析鉴定了许多依赖钴胺素（Cbl）的自由基S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM）甲基转移酶。但是，很少有体外研究。GenK是一种这样的酶，其在庆大霉素的生物合成期间催化庆大霉素X 2（GenX 2）的6'-碳的甲基化以产生G418。本文报道，制备了几种替代的底物和氟化的底物类似物以研究甲基从Cbl转移到底物的机理以及GenK的底物特异性。此处还显示了具有氘代底物的实验，以证明6'- pro - RGenX 2的-氢原子被5'-dAdo·自由基立体选择性地提取出来，并且甲基化发生并保留了C6'处的构型。基于这些观察结果，提出了GenK催化模型，其中防止了带有自由基的碳的自由旋转，并且自由基SAM机制相对于酶活性位点中的底物与Me-Cbl辅因子相邻而不是相反。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09890
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到phenyl 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用BH 3 ·THF–TMSOTf选择性还原六吡喃糖苷的4,6- O-亚苄基型缩醛的区域和化学选择性还原

  摘要：

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.194

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING SUGAR CHAIN
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP1640379A1

  公开（公告）日：2006-03-29

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种有效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性示例。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，其特征在于根据已确定的反应系统中副反应减少的指标，改变糖链合成反应系统中的温度上升速率。
• An improved method for the synthesis of protected glycosyl fluorides from thioglycosides using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST)
  作者：Katsuhiko Suzuki、Yukishige Ito、Osamu Kanie

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.003

  日期：2012.10

  examined using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Although the reaction proceeded without N-bromosuccinimide (NBS), in some cases it was found that the electrophilicity of the Vilsmeier-type electrophilic sulfinium cation species was not sufficient for the activation of certain less-reactive thioglycosides. Here, we report the results of fluorination reactions of a series of monosaccharides using

  使用N，N-二乙基氨基三氟化硫（DAST）检查了硫糖苷直接转化为寡糖合成中常用的糖基氟化物。尽管反应在没有N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的情况下进行，但在某些情况下，发现Vilsmeier型亲电electro阳离子物种的亲电性不足以活化某些反应性较低的硫代糖苷。在这里，我们报告了在不存在NBS的情况下使用DAST进行的一系列单糖氟化反应的结果，并讨论了在存在二甲基（甲硫基）s三氟甲烷磺酸盐（DMTST）的情况下加速反应的过程，从而提高了产品收率。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Lipid A Derivative That Contains an Aminogluconate Moiety
  作者：Balaji Santhanam、Margreet A. Wolfert、James N. Moore、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1002/chem.200400376

  日期：2004.10.4

  A highly convergent strategy for the synthesis of several derivatives of the lipid A of Rhizobium sin-1 has been developed. The synthetic derivatives are 2-aminogluconate 3 and 2-aminogluconolactone 4, both of which lack C-3 acylation. These derivatives were obtained by the preparation of disaccharides in which the two amino groups and the C-3' hydroxy group could be modified individually with acyl

  已经开发出用于合成根瘤菌Sin-1的脂质A的几种衍生物的高度收敛的策略。合成的衍生物是2-氨基葡萄糖酸酯3和2-氨基葡萄糖酸内酯4，它们都没有C-3酰化。这些衍生物是通过制备二糖获得的，其中两个氨基和C-3'羟基可以分别用酰基或β-羟基脂肪酰基进行修饰。详细的NMR光谱和3和4的MS分析表明，即使在中性条件下，这两种化合物也会达到平衡。如不存在肿瘤坏死因子的产生所表明的，合成的化合物缺乏大肠杆菌脂多糖（LPS）的促炎作用。尽管3和4能够拮抗大肠杆菌LPS，但它们的效力远低于合成化合物2，在C-3和R. sin-1 LPS上被酰化；这些结果表明，C-3处的β-羟基脂肪酰基有助于R.sin-1LPS的拮抗性质。根据合成脂质A衍生物与R. sin-1 LPS和脂质A的生物学响应的比较，3-脱氧-D-甘露聚糖-八聚体部分对于肠道LPS的最佳拮抗作用似乎很重要。诱导的细胞因子产生。
• Method for synthesizing sugar chain(s)
  申请人：Kanie Osamu

  公开号：US20060166278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  An object of the present invention is to provide a method for efficiently chemically synthesizing biomolecules including a nucleotide (nucleic acid), a peptide (protein), or a sugar chain, as representative examples. The present invention provides a method of solid-phase synthesis of sugar chain(s) for synthesizing multiple types of sugar chains in at least one sugar chain synthesis reaction system comprising multiple types of monosaccharide units, which is characterized in that it comprises changing the temperature in the sugar chain synthesis reaction system depending on the temperature rising rate that has been determined based on a decrease in side reaction(s) in the reaction system as an indicator.

  本发明的目的是提供一种高效地化学合成生物分子的方法，包括核苷酸（核酸）、肽（蛋白质）或糖链等代表性分子。本发明提供了一种固相合成糖链的方法，用于在至少一个糖链合成反应系统中合成多种类型的糖链，该反应系统包含多种单糖单元，其特征在于根据反应系统中副反应的减少作为指标确定的温度升高速率来改变糖链合成反应系统中的温度。
• Synthesis of glycosaminoglycan oligosaccharides. Part 4: Synthesis of aza-l-iduronic acid-containing analogs of heparan sulfate oligosaccharides as heparanase inhibitors
  作者：Zsuzsánna Csíki、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.055

  日期：2010.9

  The synthesis of three azasugar-containing analogs of the disaccharide units of heparan sulfate, which are potential inhibitors of the enzyme heparanase, is reported. Synthetic routes were developed for the preparation of L-ido-nojirimycin type glycosyl acceptors with O-4 free. Glycosylation of these acceptors with an O-6 functionalized 2-azido-2-deoxy-n-glucose thioglycoside donor afforded the a-linked disaccharides in good yields. The advantages of using the 4-nitrobenzenesulfonyl group for the protection of the ring nitrogen of azasugars were demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.