N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸 | 7770-50-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycylglycylglycylglycine
• 英文别名: N-CBZ-GlyGlyGlyGly；Cbz-Gly-Gly-Gly-Gly-OH；Benzyloxycarbonyl-glycyl-glycyl-glycyl-glycin；Z-Gly4；N-{N-[N-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-glycyl]-glycyl}-glycin；N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>glycyl=>-glycine；N-Benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>glycyl=>-glycin；Z-Gly-gly-gly-gly-OH；2-[[2-[[2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 7770-50-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₇
• 分子量: 380.357
• InChiKey: FEXFJABKENSQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  866.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 N-benzyloxycarbonyl-glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycylmercapto-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状多肽的合成。c-四糖基和c-六糖基。关于活化的酯VII

  摘要：

  根据环是否仅包含肽键，可以将天然存在的环多肽分为两类。提出形容词同质和异质的形容词来区分这两种类型的环多肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390331
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 3-ethoxy-3-diethoxyphosphoryloxy-acrylic acid ethyl ester 、 丙酮 作用下， 生成 N-[(苯基甲氧基)羰基]甘氨酰甘氨酰甘氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  The history of Iberian archaeology: one archaeology for two Spains

  摘要：

  引言 本文旨在从考古学的角度分析一个政治问题，正如当前的辩论（包括暴力行为）所表明 的那样，这个问题远远超出了考古学的范畴。在整个 19 世纪，尤其是后半叶，西班牙形成了一种中央集权的政治模式，在这种模式下，国家与伊赫里亚半岛各地区的自治传统之间无法达成政治平衡。由于这一失败，西班牙在 19 世纪末开始根据这些地区人民的历史制定合法化方案。这促使人们在原历史考古学（伊比利亚人、凯尔特人、鞑靼人等）中寻找可能的办法，以解决国家和地区之间缺乏制度性协议所造成的政治问题。

  DOI：

  10.1017/s0003598x00089973

文献信息

• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• PEPTIDE SYNTHESIS BY USING PHENYLPHOSPHONIC ESTER AS A COUPLING REAGENT
  作者：Yutaka Watanabe、Naoya Morito、Ken-ichi Kamekawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.65

  日期：1981.1.5

  Synthesis of peptides containing various functions was efficiently accomplished by treatment of the tetrabutylammonium salts of N-protected amino acids (or peptides) with amino acid esters in the presence of bis(o- or p-nitrophenyl) phenylphosphonate. Synthesis of leucine-enkephalin was successfully achieved by the above method employing a (3+2) or (4+1) fragment coupling approach.

  通过在双（邻或对硝基苯基）苯基膦酸酯存在下用氨基酸酯处理 N-保护的氨基酸（或肽）的四丁基铵盐，可以有效地合成含有各种功能的肽。上述方法采用（3+2）或（4+1）片段偶联方法成功合成亮氨酸-脑啡肽。
• Arylacetamide-Derived Fluorescent Probes:  Synthesis, Biological Evaluation, and Direct Fluorescent Labeling of κ Opioid Receptors in Mouse Microglial Cells
  作者：An-Chih Chang、Chun C. Chao、Akira E. Takemori、Genya Gekker、Shuxian Hu、Phillip K. Peterson、Philip S. Portoghese

  DOI：10.1021/jm950813b

  日期：1996.1.1

  conjugates of 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[1-(3- or 4-aminophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (10 and 14) were prepared either without or with an intervening mono-, di-, or tetraglycyl linker. The 3-substituted fluorescent probes (2-5) were found to retain potent agonist activity in smooth muscle preparations as well as high kappa receptor affinity and selectivity in receptor binding assays

  2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-氨基苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺的荧光素异硫氰酸酯异构体I（FITC-1）共轭物（ 10和14）是在没有或有插入的单，二或四糖基接头的情况下制备的。发现3-取代的荧光探针（2-5）在平滑肌制剂中保留了有效的激动剂活性，并且在受体结合测定中具有高κ受体亲和力和选择性。4-取代的系列（6-9）的效力远低于相应的3-取代的化合物。流式细胞仪分析表明，含有四糖基接头的荧光探针5对小鼠小胶质细胞进行了直接的kappa特异性染色，如在有κ选择性拮抗剂norbinaltorphimine（norBNI）的情况下，阳性标记的细胞百分比降低41％，平均荧光强度降低61％所示。在类似的研究中，没有接头的探针2仅表现出非特异性结合。这是荧光非肽类阿片配体直接，选择性地染色κ阿片受体的首次报道。本研究的结果说明了引入亲水性连接子以减少荧光探针对阿片受体的非特异性结合的重要性。
• Selective and Wash‐Resistant Fluorescent Dihydrocodeinone Derivatives Allow Single‐Molecule Imaging of μ‐Opioid Receptor Dimerization
  作者：Christian Gentzsch、Kerstin Seier、Antonios Drakopoulos、Marie‐Lise Jobin、Yann Lanoiselée、Zsombor Koszegi、Damien Maurel、Rémy Sounier、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Sébastien Granier、Davide Calebiro、Michael Decker

  DOI：10.1002/anie.201912683

  日期：2020.4.6

  specific effects in living cells. We developed new fluorescent ligands based on the μ-OR antagonist E-p-nitrocinnamoylamino-dihydrocodeinone (CACO), that display high affinity, long residence time and pronounced selectivity. Using these ligands, we achieved single-molecule imaging of μ-ORs on the surface of living cells at physiological expression levels. Our results reveal a high heterogeneity in the

  μ-阿片受体 (μ-OR) 在疼痛调节中发挥着关键作用，并介导最强大的镇痛药物的作用。尽管付出了广泛的努力，但人们对μ-ORs如何在活细胞中产生特定作用的了解仍然不够。我们开发了基于 μ-OR 拮抗剂对硝基肉桂酰氨基二氢可待因酮 (CACO) 的新型荧光配体，该配体具有高亲和力、长停留时间和显着的选择性。使用这些配体，我们实现了活细胞表面生理表达水平μ-OR的单分子成像。我们的结果揭示了 μ-OR 扩散的高度异质性，以及相关的固定部分。使用一对不同颜色的荧光配体，我们提供了 μ-OR 相互作用的证据，在质膜上形成短寿命的同型二聚体。这种方法提供了一种在单分子水平上研究μ-OR药理学的新策略。
• Bergmann; Zervas; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 225,243
  作者：Bergmann、Zervas、Fruton

  DOI：——

  日期：——