2'α,3'α-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisate | 164854-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2'α,3'α-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisate
• 英文别名: methyl (2Z,4E)-5-[(1R,2S,6S)-2-hydroxy-1,3,3-trimethyl-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 164854-65-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: HHWNMLFJYPWWAB-OVZUXEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'α,3'α-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisate 在 diisopropylethylamine hydrofluoride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以28%的产率得到methyl 3'-fluoroabscisate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-3'-氟脱落酸的合成，生物活性和代谢

  摘要：

  合成（S）-（+）-3'-氟脱落酸（5a）作为脱落酸的类似物，其由于在C-2'处电子密度增加而可抵抗8'-羟基脱落酸代谢成环酸的代谢环化。5a对莴苣种子萌发的抑制活性略高于脱落酸，与水稻幼苗伸长过程中的脱落酸几乎相等。当将5a施用到豆芽上时，3'-氟-8'-羟基脱落酸（8a），3'α-和3'β-氟代磷酸（9a和10a）以及3'α-和3'β-氟代二氢磷酸（11a和12a）被鉴定为游离代谢产物。甲酯8b，9b和10b以7：6：1的比例平衡存在。该结果表明，随着9a和10a的反向异构化的发生，8a是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00340-e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl abscisate 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2'α,3'α-dihydro-2'α,3'α-epoxyabscisate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-3'-氟脱落酸的合成，生物活性和代谢

  摘要：

  合成（S）-（+）-3'-氟脱落酸（5a）作为脱落酸的类似物，其由于在C-2'处电子密度增加而可抵抗8'-羟基脱落酸代谢成环酸的代谢环化。5a对莴苣种子萌发的抑制活性略高于脱落酸，与水稻幼苗伸长过程中的脱落酸几乎相等。当将5a施用到豆芽上时，3'-氟-8'-羟基脱落酸（8a），3'α-和3'β-氟代磷酸（9a和10a）以及3'α-和3'β-氟代二氢磷酸（11a和12a）被鉴定为游离代谢产物。甲酯8b，9b和10b以7：6：1的比例平衡存在。该结果表明，随着9a和10a的反向异构化的发生，8a是稳定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00340-e

文献信息

• Synthesis, biological activity and metabolism of (S)-(+)-3′-Fluoroabscisic acid
  作者：Yasushi Todoroki、Nobuhiro Hirai、Hajime Ohigashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00340-e

  日期：1995.6

  (S)-(+)-3′-Fluoroabscisic acid (5a) was synthesized as an analogue of abscisic acid that can resist the metabolic cyclization of 8′-hydroxyabscisic acid to phaseic acid due to increased electron density at C-2′. The inhibitory activity of 5a was slightly higher than that of abscisic acid in lettuce seed germination, and was almost equal to that of abscisic acid in rice seedling elongation. When 5a

  合成（S）-（+）-3'-氟脱落酸（5a）作为脱落酸的类似物，其由于在C-2'处电子密度增加而可抵抗8'-羟基脱落酸代谢成环酸的代谢环化。5a对莴苣种子萌发的抑制活性略高于脱落酸，与水稻幼苗伸长过程中的脱落酸几乎相等。当将5a施用到豆芽上时，3'-氟-8'-羟基脱落酸（8a），3'α-和3'β-氟代磷酸（9a和10a）以及3'α-和3'β-氟代二氢磷酸（11a和12a）被鉴定为游离代谢产物。甲酯8b，9b和10b以7：6：1的比例平衡存在。该结果表明，随着9a和10a的反向异构化的发生，8a是稳定的。