(1R,5S,6S,8S)-6-(methoxymethoxy)-5,9,9,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-10-en-3-one | 1345733-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,6S,8S)-6-(methoxymethoxy)-5,9,9,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-10-en-3-one
• 英文别名: (1R,5S,6S,8S)-6-(methoxymethoxy)-5,9,9,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-10-en-3-one
• CAS: 1345733-39-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: PDFLIQKGGGMZIM-DIECFANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5S)-3-hydroxy-6,6,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octa-1,7-diene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 88.42h， 生成 (1R,5S,6S,8S)-6-(methoxymethoxy)-5,9,9,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of angular triquinanes

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.016

文献信息

• Enantiospecific synthesis of angular triquinanes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijayendran Gowri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.016

  日期：2011.7

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.