1-[6-allyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-ethane-1,2-diol | 201854-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[6-allyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-6-prop-2-enyloxan-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 201854-68-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: SRHGFGNXCWEZHE-GCPNWKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-allyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二乙胺 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-4-methoxy-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  收敛的佛波唑A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390321
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-hex-5-en-3-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[6-allyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对佛波唑A的合成研究。C20C26五取代的氧杂环丁烷环单元的简洁立体选择性合成

  摘要：

  描述了在新的海洋天然产物佛波唑A 1中发现的2,6-顺式恶烷单元的立体选择性合成，可容纳五个连续的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10475-0

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。