(2S,3S,4R,5R,6S,7R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-decene-1,7-diol | 201854-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-decene-1,7-diol
• 英文别名: (4R,5S,6S,7R)-7-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloct-1-en-4-ol
• CAS: 201854-69-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: SAUYKYRYIGHLPZ-KOCJADFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-decene-1,7-diol 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-[6-allyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydropyran-2-yl]-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6S,7R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-7-triethyl-silanyloxy-9-decene-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6S,7R)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-4,6-dimethyl-2,3-epoxy-9-decene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e