4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2-methyl-oxazole | 552849-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2-methyl-oxazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-dimethoxyethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 552849-99-7
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₆
• 分子量: 459.583
• InChiKey: XBGZRVVZCVLZPC-TWCBTXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2-methyl-oxazole 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基溴化硼 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.2h， 生成 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2R,4R,6R)-6-[(1R,2E,4E,6R,8E)-9-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylnona-2,4,8-trienyl]-4-methoxy-2-triethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyloxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4-{(E)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-propenyl}-2-methyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• A Convergent Total Synthesis of Phorboxazole A
  作者：Miguel A. González、Gerald Pattenden

  DOI：10.1002/anie.200390321

  日期：2003.3.17