Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester | 331969-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 331969-03-0
• 化学式: C₃₂H₄₈N₇O₆PSi
• 分子量: 685.836
• InChiKey: GDNIKHMLWLUJPX-QCWNATFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester 在 吡啶 、 四氮唑 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cAMP
  参考文献：
  名称：

  新颖的3'，5'-环核苷酸类似物：腺苷3'，5'-环硼一磷酸。

  摘要：

  建立了首先合成3'，5'-环硼一磷酸的一般程序。具体而言，通过亚磷酸酯方法合成了腺苷3'，5'-环单磷酸（cAMP）的P-硼烷（BH（3））类似物，即腺苷3'，5'-环硼单磷酸（环AMPB，4c）。良品率高。该方法也适用于天然cAMP及其硫代磷酸酯类似物的合成。分离了环状AMPB 4c的两个非对映异构体，并通过光谱法确定了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1021/ol0003230
• 作为产物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N6-苯甲酰基-2'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)腺苷 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新颖的3'，5'-环核苷酸类似物：腺苷3'，5'-环硼一磷酸。

  摘要：

  建立了首先合成3'，5'-环硼一磷酸的一般程序。具体而言，通过亚磷酸酯方法合成了腺苷3'，5'-环单磷酸（cAMP）的P-硼烷（BH（3））类似物，即腺苷3'，5'-环硼单磷酸（环AMPB，4c）。良品率高。该方法也适用于天然cAMP及其硫代磷酸酯类似物的合成。分离了环状AMPB 4c的两个非对映异构体，并通过光谱法确定了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1021/ol0003230