chromomoric acid F methyl ester | 82451-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: chromomoric acid F methyl ester
• 英文别名: 5-hydroxy-2-3-<(7-carbomethoxy)-heptyl>-cyclopent-2-en-1-one；methyl 8-[4-hydroxy-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopenten-1-yl]octanoate
• CAS: 82451-26-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: HFZBILYXUBOYOH-YWEYNIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 8-<3-oxo-2-((Z)-2-pentenyl)-1-cyclopentenyl>octanoate	140189-44-2	C19H30O3	306.445
  ——	methyl 8-<3-oxo-2-(2-pentynyl)-1-cyclopentenyl>octanoate	161924-18-1	C19H28O3	304.43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chromomoric acid F methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以8 mg的产率得到8-[2-Hydroxy-6-oxo-5-((Z)-pent-2-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl]-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Chromolaena 物种的三种卡地烯衍生物和一种前列腺素样酸

  摘要：

  摘要 对 Chromolaena chasleae 地上部分的研究提供了一种类似前列腺素的酸，其结构遵循 1H NMR 光谱数据和与高碘酸盐的反应，后者提供了半缩醛。从一个新的 Chromolaena 物种中分离出三种新的 cadinene 衍生物，它们与先前从该属中分离的那些衍生物密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)95269-5
• 作为产物：
  描述：

  8-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-octyllithium 在 Lindlar's catalyst 甲醇 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 lithium methanolate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 chromomoric acid F methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铬酸B和F甲酯的全合成

  摘要：

  已经描述了方便的铬酸B甲酯1的全合成和铬酸F甲酯2的第一次合成。一锅迈克尔加成-烯醇盐捕集序列提供了酮5，经过几步将其转化为1。酯7的逆Diels-Alder反应得到烯酮9，然后烯酮9通过氢化和α-羟基化转化为目标分子2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00941-m

文献信息

• Total synthesis of chromomoric acid B and F methyl esters
  作者：Xin-Jie Chu、Hong Dong、Zhi-Yu Liu

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00941-m

  日期：1995.1

  A convenient total synthesis of chromomoric acid B methyl ester 1 and the first synthesis of chromomoric acid F methyl ester 2 have been described. A one-pot Michael addition-enolate trapping sequence afforded ketone 5 which after a few steps was converted to 1. Retro Diels-Alder reaction of ester 7 afforded enone 9 which was then transformed to the target molecule 2 through hydrogenation and α-hydroxylation

  已经描述了方便的铬酸B甲酯1的全合成和铬酸F甲酯2的第一次合成。一锅迈克尔加成-烯醇盐捕集序列提供了酮5，经过几步将其转化为1。酯7的逆Diels-Alder反应得到烯酮9，然后烯酮9通过氢化和α-羟基化转化为目标分子2。
• Three cadinene derivatives and a prostaglandin-like acid from Chromolaena species
  作者：Ferdinand Bohlmann、Pahup Singh、Jasmin Jakupovic、Robert M. King、Harold Robinson

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)95269-5

  日期：1982.1

  An investigation of the aerial parts of Chromolaena chasleae afforded a prostaglandin-like acid, whose structure followed from the 1H NMR spectral data and from the reaction with periodate, which afforded a hemiacetal. From a new Chromolaena species, three novel cadinene derivatives were isolated, which were closely related to those isolated previously from this genus.

  摘要 对 Chromolaena chasleae 地上部分的研究提供了一种类似前列腺素的酸，其结构遵循 1H NMR 光谱数据和与高碘酸盐的反应，后者提供了半缩醛。从一个新的 Chromolaena 物种中分离出三种新的 cadinene 衍生物，它们与先前从该属中分离的那些衍生物密切相关。