4-[(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-acetate](1R)-1-methyl-6-hepten-1-yl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 1258282-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-acetate](1R)-1-methyl-6-hepten-1-yl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,5R,6R)-5-hydroxy-2-methyl-6-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2-[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]acetate
• CAS: 1258282-22-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₉
• 分子量: 566.733
• InChiKey: IFEAKVXBGKFFIT-RDSFFDJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-((3R, 5aS, 6R, 8aS, 9R,10R, 12R, 12aR)-3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl)acetic acid	161562-97-6	C17H26O6	326.39
  ——	10-deoxoallylartemisinin	142893-80-9	C18H28O4	308.418

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-acetate](1R)-1-methyl-6-hepten-1-yl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  介绍了新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的实用合成和抗癌活性，该杂种将两种药物结合到一个分子中，并且可以同时影响多个目标。这些杂种对几种人类癌细胞系表现出有效的体外抗癌活性。脱氧青蒿素-糖脂杂种通常表现出比单独使用青蒿素或达莫酮和顺铂更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(3R,5aS,6R,8aS,9R,10R,12R,12aR)decahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10-acetate](1R)-1-methyl-6-hepten-1-yl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  介绍了新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的实用合成和抗癌活性，该杂种将两种药物结合到一个分子中，并且可以同时影响多个目标。这些杂种对几种人类癌细胞系表现出有效的体外抗癌活性。脱氧青蒿素-糖脂杂种通常表现出比单独使用青蒿素或达莫酮和顺铂更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00036

文献信息

• [EN] NOVEL ARTEMISININ OR DEOXOARTEMISININ-GLYCOLIPID HYBRID DERIVATIVES AND ANTIANGIOGENIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARTÉMISININE OU DÉRIVÉS HYBRIDES DÉSOXOARTÉMISININE- GLYCOLIPIDE ET LEUR UTILISATION ANTI-ANGIOGÉNIQUE
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2012033266A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to a novel artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives and antiangiogenic use thereof. The artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives of the present invention exhibit two or more times stronger activity than the existing drugs and little or no cellular toxicity to address safety to human body.

  本发明涉及一种新型青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物及其抗血管生成作用。本发明的青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物表现出比现有药物强两倍或更多的活性，并且几乎没有细胞毒性，以解决对人体安全性的问题。
• Discovery of Artemisinin-Glycolipid Hybrids as Anti-oral Cancer Agents
  作者：Jérémy Ricci、Minkyu Kim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1248/cpb.59.1471

  日期：——

  Novel artemisinin-glycolipid hybrids were directly synthesized from 12β (C–C)-type deoxoartemisinin and glycolipid and exhibited exceptional in vitro anticancer activity, particularly against the oral carcinoma cancer cell lines, respectively. The artemisinin-glycolipid hybrids, with effective concentrations under 20 μM, demonstrated better anticancer activity than either artemisinin or glycolipid alone and showed five times more anti-oral cancer activity than either cisplatin or paclitaxel.

  由12β (C-C)型脱氧青蒿素和糖脂直接合成的新型青蒿素-糖脂混合物，在体外表现出卓越的抗癌活性，尤其是对口腔癌癌细胞株的抗癌活性。青蒿素-糖脂混合物的有效浓度低于 20 μ<小>M，比单独使用青蒿素或糖脂具有更好的抗癌活性，其抗口腔癌活性是顺铂或紫杉醇的五倍。
• Concise synthesis and antiangiogenic activity of artemisinin–glycolipid hybrids on chorioallantoic membranes
  作者：Jérémy Ricci、Jeehyun Park、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.013

  日期：2010.11

  Novel hybrids of non acetal and acetal-type derivatives at C-12 of artemisinin and glycolipids were synthesized via efficient coupling reactions. Some of these hybrids showed potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane (CAM) that was higher than or comparable to those of fumagillin and thalidomide at a concentration of 2.5 nmol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Deoxoartemisinin–Glycolipid Hybrids
  作者：Dongguk Min、Minkyu Kim、Jérémy Ricci、Sora Jung、Kirim Kim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1248/cpb.c14-00036

  日期：——

  The practical synthesis and anticancer activity of novel deoxoartemisinin-glycolipid hybrids, which incorporate two drugs into a single molecule and can impact multiple targets simultaneously are presented. These hybrids exhibited potent in vitro anticancer activity against several human cancer cell lines. The deoxoartemisinin-glycolipid hybrids generally demonstrated better anticancer activity than

  介绍了新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的实用合成和抗癌活性，该杂种将两种药物结合到一个分子中，并且可以同时影响多个目标。这些杂种对几种人类癌细胞系表现出有效的体外抗癌活性。脱氧青蒿素-糖脂杂种通常表现出比单独使用青蒿素或达莫酮和顺铂更好的抗癌活性。