neopetasane | 13902-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neopetasane
• 英文别名: neopetasan；3-Desoxyneopetasol；(3R,4aR,5S)-4a,5-dimethyl-3-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 13902-42-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: DIZRSLUNVNGBPA-NJZAAPMLSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1740;1740

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopetasane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4aR,5S)-4a,5-二甲基-3-丙-2-亚基-5,6,7,8-四氢-4H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  来自沉香的芳香倍半萜

  摘要：

  摘要 两种新的倍半萜醛，(-)-selina-3,11-dien-14-al 和 (+)-selina-4,11-dien-14-al，三种新倍半萜羧酸的甲酯衍生物，(- )-甲基 selina-3,11-dien-14-oate, (+)-methyl selina-4.11-dien-14-oate, 和 (+)-methyl 9-hydroxyselina-4,11-dien-14-oate,和一种新的去甲倍半萜酮，(+)-1,5-环氧-去甲酮愈创木，已从沉香木中分离出来。它们的结构是在详细的光谱分析和合成的基础上建立起来的。通过在毛细管 GC 上与合成样品的质谱数据和 R inn 的比较，也证实了沉香木中脱氢 jinkoh-eremol 和 Neopetasane 的存在。还描述了一些天然和合成倍半萜的气味特性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85039-t
• 作为产物：
  描述：

  14β,15β-dimethyl-7αH-eremophila-9,11-dien-8β-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 neopetasane
  参考文献：
  名称：

  受感染沉香CO2超临界流体提取物挥发性部分的化学研究

  摘要：

  这项工作的重点是对在中国东莞地区采集并通过机械方法感染的沉香 (Aquilaria sinensis)（中国沉香）的 CO2 超临界流体提取物的成分进行表征。通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 分析该提取物的成分，并使用内参和预测响应因子，通过配备氢火焰离子化检测器的气相色谱法 (GC-FID) 进行准确定量。由于在对整个提取物进行初始 GC-MS 分析后，该提取物中的大量成分仍未被鉴定，因此通过硅胶色谱对其进行分级分离有助于通过 NMR 光谱进行分离和结构分析来表征几种其他成分。主要成分是经典沉香色酮（Flindersia 色酮及其单、二和三甲氧基化类似物（分别为 11.01% 和 0.11–4.02%），以及通常在沉香精油中发现的倍半萜成分，如白木香醛 (1.90%)和 kusunol (1.24%)，以及最近在文献中描述的不太常见的 selinane 二醛 (1.58–2.27%)

  DOI：

  10.3390/molecules29102297

文献信息

• US5917084A
  申请人：——

  公开号：US5917084A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US5932613A
  申请人：——

  公开号：US5932613A

  公开（公告）日：1999-08-03
• US6060509A
  申请人：——

  公开号：US6060509A

  公开（公告）日：2000-05-09
• US6359000B1
  申请人：——

  公开号：US6359000B1

  公开（公告）日：2002-03-19