3-(2-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one | 70751-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 70751-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: BHQIIVKYLCYIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzofuro[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃[3,2-c]喹啉衍生物作为潜在抗白血病药物的设计、合成和体外评价

  摘要：

  在此，我们设计并合成了一系列苯并呋喃 [3,2-c] 喹啉，从 3-(2-甲氧基苯基)喹啉-4(1H)酮开始，通过顺序氯化/去甲基化、分子内环化途径。这种顺序转化是有效的，在无金属和温和的反应条件下进行，并以高产率得到相应的苯并呋喃 [3,2-c] 喹啉。体外生物学评价表明，该类化合物表现出优异的抗白血病活性和选择性，为开发抗白血病化合物提供了一种有前景的命中化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules25010203
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(2-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Azaisoflavone Derivatives by Hypervalent Iodine Reagent-Mediated Oxidative Rearrangement of 2’-Nitrochalcone

  摘要：

  Fabrication of a synthetic azaisoflavone skeleton from 2'-nitrochalcone was done using oxidative rearrangement with a hypervalent iodine reagent. A key intermediate compound, aminoacetal, was prepared from readily available 2'-nitrochalcone via a PhI(OH)OTs-mediated rearrangement, followed by reduction of the nitro group. A variety of azaisoflavones were obtained in moderate to high yields by treatment of the intermediate compound under acidic conditions.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)51

文献信息

• The synthesis of benzofuroquinolines. I. Some benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and benzofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline derivatives
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Maeda、Akemi Hayashi、Ichihiro Hayashi、Kazuko Tabata、Masako Kondo

  DOI：10.1002/jhet.5570160315

  日期：1979.4

  Benzofuro[2,3-b]quinoline (Ia) and its 11-methyl derivative (Ib) were synthesized by demethylcyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-ones (VIa,b). Benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid (Id) was synthesized by chlorination followed by the action of potassium hydroxide of a lactone (IX) prepared by demethyl-cyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。
• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MAEDA O.; HAYASHI A.; HAYASHI I.; TABATA K.; KON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 487-491
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 MAEDA O.、 HAYASHI A.、 HAYASHI I.、 TABATA K.、 KON+

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Azaisoflavone Derivatives by Hypervalent Iodine Reagent-Mediated Oxidative Rearrangement of 2’-Nitrochalcone
  作者：Tomohiro Maegawa、Akira Nakamura、Reo Takane、Junki Tanaka、Junya Morimoto

  DOI：10.3987/com-18-s(t)51

  日期：——

  Fabrication of a synthetic azaisoflavone skeleton from 2'-nitrochalcone was done using oxidative rearrangement with a hypervalent iodine reagent. A key intermediate compound, aminoacetal, was prepared from readily available 2'-nitrochalcone via a PhI(OH)OTs-mediated rearrangement, followed by reduction of the nitro group. A variety of azaisoflavones were obtained in moderate to high yields by treatment of the intermediate compound under acidic conditions.
• Design, Synthesis, and In Vitro Evaluation of Benzofuro[3,2-c]Quinoline Derivatives as Potential Antileukemia Agents
  作者：Ying Lin、Dong Xing、Wen-Biao Wu、Gao-Ya Xu、Li-Fang Yu、Jie Tang、Yu-Bo Zhou、Jia Li、Fan Yang

  DOI：10.3390/molecules25010203

  日期：——

  Herein, we design and synthesize an array of benzofuro[3,2-c]quinolines starting from 3-(2-methoxyphenyl)quinolin-4(1H)ones via a sequential chlorination/demethylation, intramolecular cyclization pathway. This sequential transformation was efficient, conducted under metal-free and mild reaction conditions, and yielded corresponding benzofuro[3,2-c]quinolines in high yields. In vitro biological evaluation

  在此，我们设计并合成了一系列苯并呋喃 [3,2-c] 喹啉，从 3-(2-甲氧基苯基)喹啉-4(1H)酮开始，通过顺序氯化/去甲基化、分子内环化途径。这种顺序转化是有效的，在无金属和温和的反应条件下进行，并以高产率得到相应的苯并呋喃 [3,2-c] 喹啉。体外生物学评价表明，该类化合物表现出优异的抗白血病活性和选择性，为开发抗白血病化合物提供了一种有前景的命中化合物。