Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,8aR,9aS,10aS)-10a-methyl-2-phenyl-4a,5,8a,9,9a,10a-hexahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl ester | 858346-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,8aR,9aS,10aS)-10a-methyl-2-phenyl-4a,5,8a,9,9a,10a-hexahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl ester
• 英文别名: [(1S,3R,6R,8S,10R)-1-methyl-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-12-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 858346-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₇S
• 分子量: 436.406
• InChiKey: JKZZQJYRUQRIHR-SZVRAQGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,8aR,9aS,10aS)-10a-methyl-2-phenyl-4a,5,8a,9,9a,10a-hexahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,4-滴二甲胺盐 、 铜 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9-[7-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,6,8a-trimethyl-2-vinyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy]-5a,10-dimethyl-2-phenyl-8-vinyl-dodecahydro-1,3,5,7,12-pentaoxa-cyclohepta[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-7-hydroxy-6-methyl-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,4aR,8aR,9aS,10aS)-10a-methyl-2-phenyl-4a,5,8a,9,9a,10a-hexahydro-4H-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin B 的全合成

  摘要：

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。

  DOI：

  10.1021/ja051171c

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin B
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Hiroki Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja051171c

  日期：2005.6.1

  through several steps. The intramolecular allylation of the alpha-acetoxy ether 42, prepared from 2 and the J-K ring segment 3, followed by ring-closing metathesis provided the polycyclic ether framework 44. A series of reactions of 44, including oxidation of the A ring, deprotection of the silyl ethers, and selective oxidation of the resulting allylic alcohol, furnished 1.

  brevetoxin B (1) 的收敛全合成已经实现。由α-氯硫化物17和醇5制备的O，S-缩醛20的分子内烯丙基化使用AgOTf作为路易斯酸进行，主要得到二烯21。21与格鲁布斯催化剂23的闭环复分解得到六环醚25，其通过几个步骤转化为AG环段2。由 2 和 JK 环段 3 制备的 α-乙酰氧基醚 42 的分子内烯丙基化，然后进行闭环复分解，提供了多环醚骨架 44。 44 的一系列反应，包括 A 环的氧化，A 环的脱保护甲硅烷基醚和所得烯丙醇的选择性氧化，提供 1。