modhephene | 68269-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: modhephene
• 英文别名: modheph-2-ene；(-)-Modhephen；(-)-Modhephene；(1R,5S,8R)-2,4,4,8-tetramethyltricyclo[3.3.3.01,5]undec-2-ene
• CAS: 68269-87-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: APGXRXFCBZKIAN-BYCMXARLSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1374;1383

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  modhephene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以2 mg的产率得到modhephenepoxide
  参考文献：
  名称：

  与甘地酸相关的二萜和来自 Grindelia 物种的其他成分

  摘要：

  摘要 Grindelia stricta 的地上部分提供了除已知化合物 21 二萜外，所有这些都与 Grindelic acid 密切相关。空中部分

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)80036-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,6aR)-1,9,9-Trimethyl-7-methylene-dihydro-3a,6a-propano-pentalen-2-one 在 碘 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 modhephene
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩酮。（-）-对苯二酚的对映选择性合成和绝对构型

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81075-9

文献信息

• Molecular Rearrangements of (−)-Modhephene and (−)-Isocomene to a (−)-Triquinane
  作者：Pedro Joseph-Nathan、Benito Reyes-Trejo、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jo060258t

  日期：2006.6.1

  further rearrangement of (−)-modhephene (1) to a (−)-triquinane 5 has been assessed through acid catalysis. The rearrangement involved protonation, 1,2 σ-bond and methyl shifts, and deprotonation. Monitored experiments by 1H NMR spectroscopy suggested the intermediate (−)-isocomene (3), which was further evidenced when a sample of natural (−)-3 undergoes acid-catalyzed conversion to the (−)-triquinane

  已经通过酸催化评估了（-）-二苯甲基（1）到（-）-三喹烷5的制备和进一步的重排。重排涉及质子化，1,2σ键和甲基移位以及去质子化。通过1 H NMR光谱监测的实验表明存在中间体（-）-异com烯（3），当天然（-）- 3的样品经历酸催化转化为（-）-三喹烷5时，这一现象得到了进一步的证明。另外，氘代（-）-二苯乙酮（1 - d）经相应的手性氘代伯醇，从天然（-）-14-羟基二苯酚（8）开始，经5个步骤合成了在C4处14β双甲基甲基上立体定向的标记，并在酸催化下重排以阐明立体化学因素控制该位置的甲基转移。最终氘标记的（ - ） - triquinane，5 - d，从获得的[14- 2 ħ 1 ] - 1 - d成立由具有甲基基团在氘在C5 1313 C NMR光谱。这种立体选择性的甲基迁移与本研究中进行的量子化学计算所确定的分子轨道需求一致。
• Modhephene: a sesquiterpenoid carbocyclic [3.3.3]propellane. X-Ray crystal structure of the corresponding diol
  作者：L. H. Zalkow、R. N. Harris、D. Van Derveer

  DOI：10.1039/c39780000420

  日期：——

  Modhephene (2), a new sesquiterpene representing the first naturally occurring carbocyclic [3.3.3]propellane, has been isolated from the toxic plant Isocoma Wrightii; its structure was confirmed by X-ray analysis of the corresponding diol (3).

  Modhephene（2）是一种新的倍半萜烯，代表第一种天然存在的碳环[3.3.3]丙炔，已从有毒植物Isocoma Wrightii中分离出来；通过相应的二醇（3）的X射线分析证实其结构。
• Homochiral ketals in organic synthesis. Enantioselective preparation of (+)-modhephene
  作者：Eugene A. Mash、Shivanand K. Math、Christopher J. Flann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86695-2

  日期：——
• MEHTA, GOVERDHAN;SUBRAHMANYAM, DUVVURI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 395-401
  作者：MEHTA, GOVERDHAN、SUBRAHMANYAM, DUVVURI

  DOI：——

  日期：——
• Fitjer, Lutz; Oltra, Honorato Monzo; Noltemeyer, Mathias, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1534 - 1536
  作者：Fitjer, Lutz、Oltra, Honorato Monzo、Noltemeyer, Mathias

  DOI：——

  日期：——