(4R,5S,2'R,6'R)-2,2-dimethyl-5-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyran-2'-yl)-4-phenyl-[1,3]dioxolane | 216769-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S,2'R,6'R)-2,2-dimethyl-5-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyran-2'-yl)-4-phenyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 216769-17-4
• 化学式: C₃₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 530.78
• InChiKey: XOCQSIZGOHJAPI-IMQOFUTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,2'R,6'R)-2,2-dimethyl-5-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyran-2'-yl)-4-phenyl-[1,3]dioxolane 在 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (2R,6R)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyloxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.44h， 生成 (4R,5S,2'R,6'R)-2,2-dimethyl-5-(6'-tert-butyldiphenylsilanyloxymethylpyran-2'-yl)-4-phenyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （+）-goniodiol的高度对映选择性全合成。

  摘要：

  从容易获得的（S）-缩水甘油开始，已经实现了高活性的生物活性苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的对映选择性全合成。关键步骤是通过异头异构中心连接的甲硅烷基烯醇醚的氧碳重排，有助于快速，非对映选择性地构建该官能化系统。

  DOI：

  10.1039/b602805e

文献信息

• A total synthesis of (+)-Goniodiol using an anomeric oxygen-to-carbon rearrangement
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a806584e

  日期：——

  A new route to (+)-Goniodiol 1, a potent and selective cytotoxin, is described, using a diastereoselective oxygen-to-carbon rearrangement of an anomerically linked silyl enol ether as the key step.