9-oxo-α-agarofuran | 85249-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-oxo-α-agarofuran
• 英文别名: 9-keto-α-agarofuran；(1S,6R,9S)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-en-7-one
• CAS: 85249-30-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NZUXZENMIKSOOF-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-α-agarofuran 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 二异丙胺 、 肼 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3R,6R,7R,9S)-3-hydroxy-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxa-tricyclo[7.2.1.01,6]dodec-4-en-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-isocelorbicol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a049
• 作为产物：
  描述：

  9β-hydroxy-α-agarofuran 在 二苯甲酮 、 sodium butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 以0.031 g的产率得到9-oxo-α-agarofuran
  参考文献：
  名称：

  Metal-ammonia reduction of cycloalkanones. A revised mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a018

文献信息

• Li, Yulin; Chen, Xin; Shao, Sichang, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 3, p. 356 - 357
  作者：Li, Yulin、Chen, Xin、Shao, Sichang、Li, Tongshuang

  DOI：——

  日期：——
• HUFFMAN, JOHN W.;RAVEENDRANATH, PANOLIL C., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5557-5565
  作者：HUFFMAN, JOHN W.、RAVEENDRANATH, PANOLIL C.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-ammonia reduction of cycloalkanones. A revised mechanism
  作者：John W. Huffman、Ranjit C. Desai、Joseph E. LaPrade

  DOI：10.1021/jo00157a018

  日期：1983.5
• Stereoselective total synthesis of (.+-.)-isocelorbicol
  作者：John W. Huffman、Panolil C. Raveendranath

  DOI：10.1021/jo00361a049

  日期：1986.5