9β-Benzoyloxy-α-agarofuran | 88703-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9β-Benzoyloxy-α-agarofuran
• 英文别名: [(1S,6S,7S,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-en-7-yl] benzoate
• CAS: 88703-19-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: QPXOMFUAVWATSQ-KSCDAYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β-Benzoyloxy-α-agarofuran 在 cerium(III) chloride 、 Rh on carbon 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 2,2'-联吡啶 、 potassium dichromate 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 borane tert-butylamine 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.75h， 生成 (+/-)-Isocelorbicol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-isocelorbicol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a006
• 作为产物：
  描述：

  9β-hydroxy-α-agarofuran 、 苯甲酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 9β-Benzoyloxy-α-agarofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-isocelorbicol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a006

文献信息

• Synthesis of 2α,3α-Epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran and 2,3-Dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran
  作者：Fajun Nan、Lijun Liu、Zhaoming Xiong、Yonggang Chen、Tongshuang Li、Yulin li

  DOI：10.1135/cccc19971089

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of 2α,3α-epoxy-9β-benzoyloxy-β-agarofuran (3) and 2,3-dehydro-4β,12-epoxy-9β-benzoyloxy-β-dihydroagarofuran (4) from (-)-carvone in 13 steps, respectively, has been described. In addition, the synthesis of 2,3-dehydro-4β,9β-dihydroxy-β-dihydroagarofuran (13) has also been reported. By the reduction of 4 to give 13, the 4β,12-epoxy configuration of 4 was established.

  首次立体选择性合成了 2α,3α-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-香茅呋喃 (3) 和 2,3-脱氢-4β,12-环氧-9β-苯甲酰氧基-β-二氢香茅呋喃 (4)。此外，还报道了 2,3-脱氢-4β,9β-二羟基-β-二氢香茅呋喃（13）的合成。通过还原 4 得到 13，确定了 4 的 4β,12-环氧构型。
• Synthesis of (.+-.)-isocelorbicol
  作者：John W. Huffman、Ranjit C. Desai、Gary F. Hillenbrand

  DOI：10.1021/jo00180a006

  日期：1984.3