N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺 | 165800-04-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺
• 中文别名: (S)-N-((3-(3-氟-4-巯基吗啉O苯基)-2-氧代恶唑烷-5-基)甲基)乙酰胺；伊皮唑胺；艾培唑烷；依哌唑胺
• 英文名称: eperezolid
• 英文别名: U-100592；(s)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(hydroxyacetyl)-1-piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-(2-hydroxyacetyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 165800-04-4
• 化学式: C₁₈H₂₃FN₄O₅
• 分子量: 394.403
• InChiKey: SIMWTRCFFSTNMG-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176℃
• 沸点：
  701.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于乙醇；不溶于水； ≥14.05 mg/mL，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性方面，厄普雷佐利德（PNU-100592）是一种恶唑烷酮类抗生素，在体外表现出很强的抑制效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-{4-[Benzyloxycarbonyl-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-amino]-2-fluoro-phenyl}-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过TMSN 3的对映选择性催化开环动态分解环氧氯丙烷。芳基恶唑烷酮抗菌剂的实用合成

  摘要：

  通过（salen）Cr（III）N 3络合物1催化的TMSN 3对映选择性不对称开环，实现了外消旋环氧氯丙烷的动力学动力学拆分。以高对映体纯度获得所得的3-叠氮基-1-氯-2-三甲基甲硅烷氧基丙烷产物，并将其掺入U-100592的合成中，U-100592是一类高度有前景的芳基恶唑烷酮抗菌剂的代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01835-7

文献信息

• Esters of substituted-hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05652238A1

  公开（公告）日：1997-07-29

  A compound of structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: R is --C(O)--R.sup.1, --PO.sub.3 .dbd. or --P(O)(OH).sub.2 ; R.sup.1 is C.sub.1-6 alkyl, --N(R.sup.4).sub.2, C.sub.1-6 alkyl-N(R.sup.4).sub.2, --phenyl--N(R.sup.4).sub.2, --phenyl-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2, --C.sub.2 H.sub.4 -morpholinyl, pyridinyl, C.sub.1-6 alkyl-OH, C.sub.1-6 alkyl-OCH.sub.3, C.sub.1-6 alkyl C(O)CH.sub.3, --O--C.sub.1-6 alkyl-OCH.sub.3, C.sub.0-3 alkyl-piperazinyl (optionally substituted with C.sub.1-3 alkyl), imidazolyl, C.sub.1-6 alkyl-COOH, --C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3 ; R.sup.2 and R.sup.3 are independently selected from hydrogen or F except at least one of R.sup.2 or R.sup.3 is F; R.sup.4 are independently selected from hydrogen or C.sub.1-6 alkyl. The compounds are water soluble and are useful antimicrobial agents, effective against a number of human veterinary pathogens, including multiply-resistant staphylococci, enterococci and streptococci, as well as anerobic organisms such as bacteroides and clostridia species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis.

  结构式（I）的化合物或其药用盐，其中：R为--C(O)--R.sup.1，--PO.sub.3 .dbd.或--P(O)(OH).sub.2；R.sup.1为C.sub.1-6烷基，--N(R.sup.4).sub.2，C.sub.1-6烷基-N(R.sup.4).sub.2，--苯基--N(R.sup.4).sub.2，--苯基-NHC(O)CH.sub.2 NH.sub.2，--C.sub.2 H.sub.4 -吗啉基，吡啶基，C.sub.1-6烷基-OH，C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.1-6烷基C(O)CH.sub.3，--O--C.sub.1-6烷基-OCH.sub.3，C.sub.0-3烷基-哌嗪基（可选择性地取代为C.sub.1-3烷基），咪唑基，C.sub.1-6烷基-COOH，--C(CH.sub.2 OH).sub.2 CH.sub.3；R.sup.2和R.sup.3分别选择自氢或F，除非R.sup.2或R.sup.3中至少有一个为F；R.sup.4独立选择自氢或C.sub.1-6烷基。这些化合物可溶于水，是有用的抗菌剂，对多种人兽共患病原体具有有效作用，包括多重耐药葡萄球菌、肠球菌和链球菌，以及厌氧生物如拟杆菌和梭菌属，以及耐酸生物如结核分枝杆菌。
• [EN] PROGRAMMABLE POLYMERIC DRUGS<br/>[FR] MÉDICAMENTS POLYMÈRES PROGRAMMABLES
  申请人：SONY CORP

  公开号：WO2020210689A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Compounds useful as biologically active compounds are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L, L1, L2, M and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  披露了作为生物活性化合物有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体、互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L、L1、L2、M和n如本文所定义。还提供了与这些化合物的制备和使用相关的方法。
• EFTU INHIBITORS OR AMINOTHIAZOLES AND THEIR USES
  申请人：LaMarche Matthew J.

  公开号：US20080221142A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病有用的有机化合物。
• [EN] A NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE D'OXAZOLIDINONE ET SON PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：IL DONG PHARMA

  公开号：WO2005042523A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to novel oxazolidinone compound represented by general formula I or a their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity. Therefore, the compound of the present invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及一种由通式I表示的新型噁唑烷酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱和优越的抗菌活性。因此，本发明的化合物可用作抗菌剂。
• Aminothiazoles and their Uses
  申请人：Bushell Simon

  公开号：US20090156628A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of diseases particularly bacterial infections.

  本申请描述了对治疗、预防和/或改善疾病特别是细菌感染有用的有机化合物。