(R)-[N-3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide | 239438-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-[N-3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide
• 英文别名: (R)-benzyl 4-(4-(5-(azidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-[4-[(5R)-5-(azidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 239438-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₃FN₆O₄
• 分子量: 454.461
• InChiKey: SZFVDZCZUMGFTI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[N-3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-N-(3-(3-fluoro-4-((N-4-carbobenzoxy)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxo-oxazolidin-5-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING SMALL MOLECULES
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗细菌感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。

  公开号：

  WO2011037731A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺 在 sodium azide 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-[N-3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065

文献信息

• A short synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid: A new class of antibacterials
  作者：Braj B. Lohray、Sundarababu Baskaran、B. Srinivasa Rao、B. Yadi Reddy、I. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00893-x

  日期：1999.6

  Oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Eperazolid, which are a new class of antibacterials, have been synthesized from 1,2,5,6-dianhydro-3,4-isopropylidine-D-mannitol in good yield.

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。
• A convenient synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid from (S)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Guangyu Xu、Yi Zhou、Chunhao Yang、Yuyuan Xie

  DOI：10.1002/hc.20435

  日期：2008.4

  A new convenient method for the synthesis of oxazolidinone antibacterials Linezolid and Eperezolid from readily available (S)-glyceraldehyde acetonide was developed. The key steps include reductive amination of arylamine and (S)-glyceraldehyde acetonide in the presence of NaBH4 and 4 A sieve, followed by hydrolysis and regioselective cyclization. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:316–319

  开发了一种从容易获得的 (S)-甘油醛丙酮合成恶唑烷酮类抗菌剂利奈唑胺和依哌唑胺的新方法。关键步骤包括在 NaBH4 和 4A 筛存在下芳胺和 (S)-甘油醛缩​​醛的还原胺化，然后是水解和区域选择性环化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:316–319, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20435
• BORON CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：HERNANDEZ Vincent S.

  公开号：US20110124597A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了多种新型化合物，用于治疗细菌感染，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• Synthesis and antibacterial activity of oxazolidinones containing triazolyl group
  作者：Houxing Fan、Gang Xu、Yilang Chen、Zhiteng Jiang、Shuhua Zhang、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.01.012

  日期：2007.8

  A new series of oxazolidinones containing triazolyl group has been synthesized and tested for in vitro antibacterial activity by MIC determination against a panel of resistant and susceptible Gram-positive organisms. Most of the analogs in this series displayed activity superior to linezolid and vancomycin in vitro. Further, in vivo efficacies of the selected oxazolidinones were also disclosed herein. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Reddy, P. Ganapati; Pratap, T. Verabhadra; Kumar, G. D. Kishore, European Journal of Organic Chemistry, 2002, # 22, p. 3740 - 3744
  作者：Reddy, P. Ganapati、Pratap, T. Verabhadra、Kumar, G. D. Kishore、Mohanty, Subhendu K.、Baskaran, Sundarababu

  DOI：——

  日期：——