4-{4-[Benzyloxycarbonyl-(3-oxo-propyl)-amino]-2-fluoro-phenyl}-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester | 912552-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-{4-[Benzyloxycarbonyl-(3-oxo-propyl)-amino]-2-fluoro-phenyl}-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 4-[2-fluoro-4-[3-oxopropyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]phenyl]piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-[2-fluoro-4-[3-oxopropyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 912552-58-0
• 化学式: C₂₉H₃₀FN₃O₅
• 分子量: 519.573
• InChiKey: CVRNWAHQALWWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[Benzyloxycarbonyl-(3-oxo-propyl)-amino]-2-fluoro-phenyl}-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 亚硝基苯 、 D-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-[N-3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]-phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl azide
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065
• 作为产物：
  描述：

  N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺 在 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-{4-[Benzyloxycarbonyl-(3-oxo-propyl)-amino]-2-fluoro-phenyl}-piperazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.065

文献信息

• Short and practical enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid via proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.065

  日期：2006.9

  An efficient enantioselective synthesis of the antibacterials, linezolid (U-100766), and eperezolid (U-100592) using D-proline-catalyzed asymmetric alpha-aminooxylation of aldehydes as the key step is described here. This is the first report on the enantioselective synthesis of linezolid and eperezolid using asymmetric catalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.