(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide | 174649-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
• 英文别名: (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[(4-carbobenzoxy)piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide；3-{4-[4-(benzyloxycarbonyl)piperazine-1-yl]-3-fluorophenyl}-2-oxooxazolidin-5-methylacetamide；(S)-benzyl 4-(4-(5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-fluorophenyl)piperazine-1-carboxylate；benzyl 4-[4-[(5S)-5-(acetamidomethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 174649-06-0
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₄O₅
• 分子量: 470.501
• InChiKey: CTQLUMJVOCQEBM-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  697.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 N-[[(5S)-3-[3-氟-4-[4-(2-羟基乙酰基)-1-哌嗪基]苯基]-2-氧代-5-噁唑烷基]甲基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过TMSN 3的对映选择性催化开环动态分解环氧氯丙烷。芳基恶唑烷酮抗菌剂的实用合成

  摘要：

  通过（salen）Cr（III）N 3络合物1催化的TMSN 3对映选择性不对称开环，实现了外消旋环氧氯丙烷的动力学动力学拆分。以高对映体纯度获得所得的3-叠氮基-1-氯-2-三甲基甲硅烷氧基丙烷产物，并将其掺入U-100592的合成中，U-100592是一类高度有前景的芳基恶唑烷酮抗菌剂的代表。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01835-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Boc-哌嗪-1-基)-3-氟苯胺 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[N-1-(4-carbobenzoxy)piperazinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON CONTAINING SMALL MOLECULES
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗细菌感染的新化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。

  公开号：

  WO2011037731A1

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARM LTD

  公开号：WO2004018439A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides novel compounds of the general formula (I), their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutically acceptable compositions containing them. The present invention more particularly provides novel oxazolidinone derivatives of the general formula (I).

  本发明提供了一般式(I)的新化合物，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐以及含有它们的药学上可接受的组合物。本发明特别提供了一般式(I)的新噁唑啉酮衍生物。
• Synthesis and Antibacterial Activities of Eperezolid Analogs with Glycinyl Substitutions
  作者：Xiao-Jun Wang、Ning Wu、Guang-Jian Du、Shuang-Qi Zhao、Ming Yan、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1002/ardp.200800233

  日期：2009.7

  A series of eperezolid analogs with glycinyl substitutions were prepared and their antibacterial activities were studied against a panel of susceptible and resistant Gram‐positive bacteria. The compounds with N‐arylacyl or N‐heteroarylacyl glycinyl structural units showed good antibacterial activities. The compounds 11b, 11c, and 11e were twofold more active than linezolid against Staphylococcus epidermidis

  制备了一系列具有甘氨酰基取代的 eperezolid 类似物，并研究了它们对一组敏感和耐药革兰氏阳性细菌的抗菌活性。具有N-芳酰基或N-杂芳酰基甘氨酰基结构单元的化合物表现出良好的抗菌活性。化合物 11b、11c 和 11e 对表皮葡萄球菌和粪肠球菌的活性是利奈唑胺的两倍。还制备了几种吡啶类似物，发现对大多数测试的革兰氏阳性细菌的抗菌活性较差，但是，其中一种化合物 12e 对粪肠球菌表现出非常高的活性。
• A short synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid: A new class of antibacterials
  作者：Braj B. Lohray、Sundarababu Baskaran、B. Srinivasa Rao、B. Yadi Reddy、I. Nageswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00893-x

  日期：1999.6

  Oxazolidinone derivatives such as Linezolid and Eperazolid, which are a new class of antibacterials, have been synthesized from 1,2,5,6-dianhydro-3,4-isopropylidine-D-mannitol in good yield.

  由1,2,5,6-二脱水-3,4-异丙基吡啶-D-甘露糖醇合成的新型抗菌剂恶唑烷酮衍生物（如Linezolid和Eperazolid）是高收率的。
• [EN] DRUGS CONJUGATED WITH HEXOSE PHOSPHATE AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] MÉDICAMENTS CONJUGUÉS À DU PHOSPHATE D'HEXOSE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：PARK JOO YOUN

  公开号：WO2022072425A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  A drug conjugate, composition, and method for delivering active antimicrobials based on existing antibiotics through a hexose phosphate transporter (UhpT) by conjugating the antimicrobials with non-metabolizable hexose phosphates. Methods of co-administering antibiotics with non-metabolizable hexose phosphates as antimicrobials are also disclosed. Non-metabolizable hexose phosphates can constitutively and strongly induce expression of UhpT which significantly improves the efficacy and/or antimicrobial spectrum of antibiotics. This drug conjugate, composition and method will permit reuse of many FDA approved antibiotics that have been abandoned or fallen into disuse due to their current low efficacy and/or resistance to these antibiotics by pathogens.

  一种药物结合物、组合物和方法，通过将抗微生物药物与非代谢六糖磷酸酯结合，通过六糖磷酸转运体（UhpT）传递活性抗微生物药物，基于现有抗生素。还公开了联合给予抗生素和非代谢六糖磷酸酯作为抗微生物药物的方法。非代谢六糖磷酸酯可以构成性地和强烈地诱导UhpT的表达，从而显著提高抗生素的功效和/或抗微生物谱。这种药物结合物、组合物和方法将允许重复使用许多已被FDA批准但由于当前低功效和/或病原体对这些抗生素的抗药性而被放弃或停用的抗生素。
• A convenient synthesis of oxazolidinone derivatives linezolid and eperezolid from (S)-glyceraldehyde acetonide
  作者：Guangyu Xu、Yi Zhou、Chunhao Yang、Yuyuan Xie

  DOI：10.1002/hc.20435

  日期：2008.4

  A new convenient method for the synthesis of oxazolidinone antibacterials Linezolid and Eperezolid from readily available (S)-glyceraldehyde acetonide was developed. The key steps include reductive amination of arylamine and (S)-glyceraldehyde acetonide in the presence of NaBH4 and 4 A sieve, followed by hydrolysis and regioselective cyclization. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:316–319

  开发了一种从容易获得的 (S)-甘油醛丙酮合成恶唑烷酮类抗菌剂利奈唑胺和依哌唑胺的新方法。关键步骤包括在 NaBH4 和 4A 筛存在下芳胺和 (S)-甘油醛缩​​醛的还原胺化，然后是水解和区域选择性环化。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:316–319, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20435